甲拌磷
甲拌磷（Phorate），别名为西梅脱，是一种合成有机磷乙酰胆碱酯酶抑制剂。特征为无色至淡黄色或浅棕色液体，具有加拿大臭鼬状气味，可通过吸入、摄入或接触发生。摩尔质量为260.4g/摩尔；分子式为C7H17O2PS3。
甲拌磷主要以颗粒剂随播种土壤处理或乳油配成药液作种子处理，用于棉花及其他大田作物防治土壤害虫及苗期刺吸式口器害虫，也能兼治线虫。对人体口服、皮肤接触、溅入眼睛、呼吸摄入等都有中毒危险。对鱼毒性高，对蜜蜂属有毒。
2022年3月16日，中华人民共和国农业农村部发布《中华人民共和国农业农村部公告 第536号》，自2022年9月1日起，撤销甲拌磷等原药及制剂产品的农药登记，禁止生产。已合法生产的产品在质量保证期内可以销售和使用，自2024年9月1日起禁止销售和使用。
发现历史
1954年美国氰胺公司（Cyanamid Co.）首先开发。
理化性质
特征为无色至淡黄色或浅棕色液体，有加拿大臭鼬般的气味；沸点为75-78°C，熔点为-42.9°C，闪点为160°C（开口杯法）；溶于丙酮等大多数有机溶剂，水溶性为50mg/l（25°C）；密度为1.167g/cu cm（25°C）；蒸气压为0.0008mmHg；在室温下，可稳定至少2年。加热分解时会释放有毒的磷和硫氧化物烟雾；折射率：1.5329（25°C/D）。
分子结构数据
1、摩尔折射率：68.09；
2、摩尔体积（cm3/mol）：216.7；
3、等张比容（90.2K）：564.8；
4、表面张力（dyne/cm）：46.1；
5、极化率（10-24cm3）：26.9。
计算化学数学
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：无；2、氢键供体数量：0；3、氢键受体数量：5；
4、可旋转化学键数量：8；5、互变异构体数量：无；6、拓扑分子极性表面积101；
7、重原子数量：13；8、表面电荷：0；9、复杂度：156；
10、同位素原子数量：0；11、确定原子立构中心数量：0；12、不确定原子立构中心数量：0；
13、确定化学键立构中心数量：0；14、不确定化学键立构中心数量：0；15、共价键单元数量：1。
应用领域
甲拌磷主要以颗粒剂随播种土壤处理或乳油配成药液作种子处理，用于棉花及其他大田作物防治土壤害虫及苗期刺吸式口器害虫，也能兼治线虫。用于棉花种子处理或土壤处理防治棉苗蚜虫、叶螨，持效期可达45～50天。小麦用粉粒剂种子处理防治土壤害虫及小麦草蚜虫，持效期可达30天以上。对甜菜作种子处理，可防治蒙古灰象甲及土壤害虫。高粱地用颗粒剂配成毒土撒施，每12垄施药土1垄，可熏蒸防治蚜虫。甲拌磷使用时要特别注意安全操作，不可用于叶面喷雾，药剂处理过的种子不可作其他用途，并严禁在果树、蔬菜、烟草、茶树、桑树、药材的生长期使用。
甲拌磷，是一种抑制胆碱酯酶的药物，可以应用于医药领域。神经递质乙酰胆碱迅速被胆碱酯酶水解，从而失活。当胆碱酯酶受到抑制时，内源性释放的乙酰胆碱在胆碱能突触的作用得到增强。胆碱酯酶抑制剂广泛用于临床，以增强对胃肠道、尿道、眼睛和骨骼肌的胆碱能输入；甲拌磷还能对心脏和中枢神经系统产生作用。
制备方式
安全事宜
毒性
1、对高等动物剧毒，大白鼠急性口服LD50 1.6毫克/千克（雌），3.7毫克/千克（雄）；大白鼠急性经皮LD50 2.5毫克/千克（雌），6.2毫克/千克（雄）。车间空气最高允许浓度为0.01mg/m3。
2、生态毒性：LC50：0.013mg/L（96h）（虹鳟，静态）；0.11mg/L（96h）（白斑狗鱼，静态）；0.002mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼，静态）。
3、致突变性：微核试验：大鼠腹腔注射750μg/kg（5d），连续染毒。小鼠腹腔注射750μg/kg（5d）；姐妹染色单体交换：人淋巴细胞2mg/L，地鼠肝细胞40mg/L。
4、其他：砂土鼠腹腔注射最低中毒剂量（TDLo）：2.5mg/kg（1d，雄性），引起精子形态、活力计数改变。
环境影响
甲拌磷的生产可能通过多种废物流向环境释放；作为杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂使用时会直接释放到环境中。若释放到空气中，25℃时 0.000638 mmHg 的蒸气压表明其仅以蒸气形式存在。气相甲拌磷会通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解，该反应在空气中的半衰期估计为 1.5 小时。实验室研究显示盛夏阳光条件下甲拌磷气相光解迅速，观察到的半衰期 \u003c 30 分钟。若释放到土壤中，基于 543-3200 的 Koc 值，甲拌磷流动性较低。根据亨利定律常数 4.37X10-6 atm-cu m/摩尔，湿润土壤表面会发生挥发，但土壤吸附会减弱挥发。生物降解研究表明甲拌磷在土壤（半衰期 5-68 天）和水体（半衰期 1-1.5 天）中会降解。若释放到水中，基于 Koc 值会吸附于悬浮固体和沉积物。根据亨利常数预测会发生水体挥发，模型河流和湖泊的挥发半衰期分别为 14 天和 105 天，但吸附作用会减弱挥发。幼羊头鲦鱼 BCF 值 90 表明水生生物体内生物富集为中等水平。甲拌磷在 pH5.7、8.5、9.4 和 10.25 条件下的水解半衰期分别为 52、61、62 和 33 天，碱性条件下生成二乙基二硫、硫化氢和甲醛。职业暴露可能通过吸入和皮肤接触发生在生产或使用场所。监测数据显示普通人群可能通过吸入空气和摄入食物接触甲拌磷。
生态学数据
非生物降解性：空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为1.5h（理论）。当pH值为5.7，8.5，9.4，10.25时，水解半衰期分别为52d，61d，62d，33d。3、生物富集性：BCF：90（赤鯥，接触时间28d）。
健康危害
反复吸入或皮肤接触可能会在没有症状的情况下逐渐增加易感性。甲拌磷急性中毒的体征和症状包括毒蕈碱、尼古丁和中枢神经系统（CNS）表现。症状可能会迅速发展，或者暴露后可能会延迟数小时才变得明显。在亲脂性化合物更多的情况下，延迟往往更长，这也需要代谢激活。症状的严重程度可能会增加超过一天，并可能持续数天。在严重病例中，呼吸衰竭是主要症状。
防治方法
溢出或泄漏
应穿着完全密封的蒸汽防护服，以防护甲拌磷溢出和泄漏，不要发生火灾。消除所有火源（附近区域禁止吸烟、耀斑、火花或火焰）。处理产品时使用的所有设备都必须接地。请勿触摸或穿过溢出的材料。如果可以无风险地进行泄漏，请停止泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。可以使用蒸汽抑制泡沫来减少蒸汽。小泄漏：用泥土、沙子或其他不燃材料吸收，然后转移到容器中以备后用。使用干净的无火花工具收集吸收的材料。大泄漏：堤坝远远领先于液体泄漏，以便以后处理。喷水可以减少蒸汽；但可能无法防止在封闭空间着火。
急救
将受害者转移到新鲜空气中。拨打911或紧急医疗服务。如果受害者没有呼吸，则进行人工呼吸。如果受害者摄入或吸入该物质，请勿使用口对口方法；借助配备单向阀或其他适当呼吸医疗设备的袖珍面罩进行人工呼吸。如果呼吸困难，请给氧。脱掉并隔离受污染的衣服和鞋子。如果接触到物质，请立即用流水冲洗皮肤或眼睛至少20分钟。用肥皂和水清洗皮肤。让受害者保持温暖和安静。如果烧伤，请立即用冷水尽可能长时间地冷却受影响的皮肤。如果衣服粘附在皮肤上，请勿脱掉。暴露（吸入、摄入或皮肤接触）物质的影响可能会延迟。确保医务人员了解所涉及的材料并采取预防措施保护自己。
安全标志
H300+H310+H330（67.2%）：吞咽、接触皮肤或吸入时致命（危险：急性毒性，口服；急性毒性，皮肤；急性毒性，吸入）；
H300（100%）：吞咽时致命（危险：急性毒性，口服）；
H310（100%）：接触皮肤时致命（危险：急性毒性，皮肤）；
H330（67.2%）：吸入时致命（危险：急性毒性，吸入）；
H400（100%）：对水生生物有极高毒性（警告：对水环境有害，急性危害）；
H410（100%）：对水生生物有长期持续的极高毒性（警告：对水环境有害，长期危害）。
法规限制
2018年8月17日，农业农村部办公厅发布《农业农村部办公厅关于征求对甲拌磷等4种高毒高风险农药采取禁用措施意见的函》，自公告发布之日起，不再受理和批准含甲拌磷等产品（包括该有效成分的单剂、复配制剂，下同）的新增农药登记申请和新增农药生产许可申请。自公告发布之日起，撤销甲拌磷等非原药企业相关产品的农药登记证，将原药企业相关产品的农药登记证变更为仅供境外使用。自2020年10月1日起，中国政府禁止含甲拌磷产品在中国境内的销售和使用。自2023年10月1日起，中国政府撤销甲拌磷原药的生产许可证，禁止含甲拌磷产品的生产。
2021年6月11日，农业农村部、国家市场监督管理总局等7部门联合启动食用农产品“治违禁控药残促提升”三年行动，分期分批淘汰现存的甲拌磷等10种高毒农药，特别是对蔬菜上残留检出较多的高毒农药率先淘汰。
2022年3月16日，中华人民共和国农业农村部发布《中华人民共和国农业农村部公告 第536号》，自2022年9月1日起，撤销甲拌磷等原药及制剂产品的农药登记，禁止生产。已合法生产的产品在质量保证期内可以销售和使用，自2024年9月1日起禁止销售和使用。
参考资料
Phorate.pubchem.2024-11-05
中华人民共和国农业农村部公告 第536号.中华人民共和国农业农村部.2025-03-21
甲拌磷.物竞数据库.2025-03-25
Cholinesterase Inhibitors.www.ncbi.nlm.nih.gov.2025-03-21
PHORATE.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.2025-03-21
农业农村部办公厅关于征求对甲拌磷等4种高毒高风险农药采取禁用措施意见的函.中华人民共和国农业农村部.2024-03-28
农业农村部：分期分批淘汰现存的10种高毒农药.今日头条.2021-06-12