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苯六酸

苯六酸(分子式C12H6O12),又称蜜石酸或蜜石酸,是一种有机酸,由德国化学家克拉普罗特于1799年从矿物蜜蜡石中发现。它以铝盐的形式存在于褐煤中的蜜蜡石中。苯六酸呈纤维状细小针状结晶,溶于水和乙醇,是一种非常稳定的化合物,不与氯、硝酸、浓盐酸反应。

名称与化学式

苯六酸:又名苯六羧酸,苯六甲酸。benzene-1,2,3,4,5,6-hexacarboxylic acid

分子式:C12H6O12(结构式见右图)。

俗名蜜石酸,以铝盐的形式存在于褐煤中的蜜蜡石(见下图:十分珍贵稀有的有机矿物)中。

化学性质

作为有机六元酸,有六个电离常数,分别是:Ka1=2.1×10-1;Ka2=6.2×10-3;Ka3=3.0×10-4;Ka4=8.1×10-6;Ka5=4.8×10-7;Ka6=3.2×10-8.

水溶液几乎完全电离,属于强酸,能够与某些强酸盐,如硝酸镧三氯化铁氯化钡等在常温下作用生成相应的强酸和难溶性的苯六甲酸盐。

为无色斜状晶体熔点286-288℃(在封管中),温度高于熔点则分解。

易溶于水和乙醇,溶于浓硫酸

经脱羧反应或和石灰一起蒸馏时生成二氧化碳和苯。

乙酸酐在120℃时加热得蜜石酸酐(C12O9)。

间苯二酚缩合则生成染料

工业上用于制均苯四甲酸(均苯四甲酸,俗名:焦性蜜石酸,这个反应是控制反应温度的条件下脱去两个羧基)。

存在于多种煤体和木材产物中。可由炭(石墨)与硝酸共热

而制得。

也可由4-卤代酞酸制备。

参考资料