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对甲苯磺酰基

对甲苯磺基是一种化学基团,分子式是p-CH3-C6H4-二氧化硫

化学品简介

对甲苯磺酰基Tosyl是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基。常用作醇羟基的保护基。

对甲苯磺酸的通式为ROTs。

引入-OTs保护基:醇与4-甲苯磺酰氯吡啶中反应:

脱去保护基:磺酸酯硫酸中反应。

OTs中的负电荷可以离域在整个酸根上,是个很好的离去基团。受保护的醇因此更容易发生亲核取代(见下)和消除生成烯烃

一些相关的取代基:

Bs(Brosyl)-对溴苯磺酰基; Ns(Nosyl)-对1-溴-2-硝基苯磺酰基; Nps-邻硝基苯磺酰基。

参考资料