N-溴代丁二酰亚胺
N-溴代丁二亚胺是分子量为177.98的物质。农药工业用于合成噻菌灵，还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。
基本内容
[又名]：N-溴代琥珀酰亚胺
[英文名]： 网络广播电台; N-bromobutanimide;N-bromosuccinimide
[CAS]：128-08-5
[结构式]：
[分子量]：177.98
[MDL号]： MFCD00005510
[Beilstein号]： 113916
[EC号]： 204-877-2
[性状]：本品为白色或乳白色细粒结晶，微带溴的气味。溶于丙、乙酸乙酯、乙酸酐，难溶于水、苯、四氯化碳、三氯甲烷等。比重2.097，熔点173-175°C，182°C时分解。
[注意事项]：本品对皮肤和黏膜有高刺激性，注意防护。
[包装与贮存]：25kg纸板桶。避光储存。
[危险代码]:C
[危险等级]:22-34
[安全等级]:26-36/37/39-45
[联合国编号]：UN3261
[产品规格指标]
外观 白色或微黄色结晶
含量% ≥ 99%
熔点 173-175°C
有效溴 ≥ 44%
氯化物 ≤ 0.05%
干燥失重 ≤ 0.5%
化学反应
NBS可以和烯烃1在水溶液中反应，生成羟基溴代2。该反
应优化的条件是在0°C下，将烯烃溶于二甲亚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、2-甲基-2-丙醇中任意之一的50%水溶液，在分部加入NBS。该反应的反应机理为：i)溴鎓离子的生成；ii）水分子的亲核进攻。立体选择性为反式，反式－己二烯二酸加成产物，符合马氏定律。
该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。如果不加入水，而加入其它亲核试剂，亦可合成其它的双官能团化合物。
霍夫曼重排反应中的溴化
双环汽车[5.4.0]十一碳-7-烯（1,8-二氮杂二环［5.4.0］十一碳-7-烯））的状态下可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应产生中间产物异氰酸酯。异酸则与带有羟基的化合物（例如甲醇）反应生成易水解和分离的氨基甲酸。
分子结构数据
2、摩尔体积（cm/mol）：87.1
3、等张比容（90.2K）：250.0
4、表面张力（dyne/cm）：67.8
5、极化率（10-24cm3）：11.91
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.1
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积37.4
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:129
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
表征图谱
N-溴代丁二酰亚胺红外图谱(IR1)
用途
1、N-溴代丁二酰亚胺为有机合成的重要溴化剂，在医药工业上常用于抗菌素合成中的溴化剂，如基头孢菌素（Cefaloram）的合成。
2、有机合成原料，用于调节低能溴化反应，也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵，还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。
3、用作鉴别伯、仲与叔醇的试剂及橡胶制品附加剂，也用于有机合成
急性毒性
腹腔-小鼠LDL0:：256毫克/公斤
爆炸物危险特性
与苯胺，二烷基硫，水合肼反应爆炸;105℃加热24小时与丙腈反应爆炸
可燃性危险特性
对人眼睛，皮肤和黏膜有刺激性；热分解排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥；与苯胺；二烷基硫；水合；过氧化物，丙分开存放
灭火剂
泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水