1. 简单百科
  2. 费歇尔投影式

费歇尔投影式

费歇尔投影式(英文名称:Fischer 射影)是由德国化学家E.费歇尔(E.Fischer)于1891年提出的一种表达立体异构体构型的平面投影式。它是将球棍模型透视式的三维结构扁平化,用两条交叉的线表示四面体结构的含碳化合物,使得书写含手性碳原子有机化合物变得更为简洁。这样就可以在纸平面上,比较对映体与非对映体分子中的原子或基团在空间上的排列方式。该投影式中,主链画在竖向指向纸平面后方,水平线指向纸平面前方。

费歇尔投影式不仅简化了书写,而且还方便费歇尔使用他参照化合物D-或L-甘油醛而发明的D/L相对构型命名法。同时,费歇尔投影式也适用于1970年IUPCA所规范的R/S绝对构型命名法。

费歇尔投影式虽然对于糖类化合物的构型表达非常完美,但对于其他类型的化合物,如多分支碳链或环状化合物的构型,就存在一些不足。

简介

费歇尔投影式的投影规则如下:

(1)将碳链竖起来,把氧化数较高的

或命名时编号最小的碳原子放在最上端。

(2)横前竖后:与手性碳原子相连的两个横键伸向前方,两个竖键伸向后方。

(3)横线与竖线的交点代表手性碳原子。

书写费歇尔投影式时要注意:

费歇尔投影式是用平面式来表示分子的立体结构。与手性碳原子相连的两个横键是伸向纸前方的,两个竖键是伸向纸后方的。因此,表示某一个化合物的费歇尔投影式只能在纸平面上平移,也能在纸平面上旋转180°或其整数倍,

但不能在纸平面上旋转90°或其整数倍,也

不能离开纸平面翻转,否则得到的费歇尔投影式

就代表其对映体的构型。

判断两个费歇尔投影式是否表示同一构型,有以下方法:

(1)若将其中一个费歇尔投影式在纸平面上旋转180°后,得到的投影式和另一投影式相同,则这两个投影式表示同一构型。

(2)若将其中一个费歇尔投影式在纸平面上旋转90°(顺时针或逆时针旋转均可)后,得到的投影式和另一投影式相同,则这两个投影式表示两种不同构型,二者是一对对映体。

(3)若将其中一个费歇尔投影式的手性碳原子上的任意两个原子或基团交换偶数次后,得到的投影式和另一投影式相同,则这两个投影式表示同一构型。若将其中一个费歇尔投影式的手性碳原子上的任意两个原子或基团交换奇数次后,得到的投影式和另一投影式相同,则这两个投影式表示两种不同构型,二者是一对对映体。

(4)在投影式中,固定任一基团不动,其余三个基团按顺时针或逆时针顺序依次交换位置,其构型不变。

参考资料

费歇尔投影式.中国大百科全书.2024-03-07

化学结构式的几种画法.上海纳孚生物科技有限公司.2024-03-07