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托伦试剂

托伦试剂(Tollens 化学试剂)也叫托伦斯试剂、杜伦试剂,是弱氧化剂。

在反应过程中可以将醛氧化为羧酸,并产生金属银沉积于玻璃反应器皿壁上,可以用来检验和定量的测定有机化合物中含有的醛基,且不与发生反应。

简介

托伦试剂(硝酸银的氨溶液) (英文名称:Tollens reagent)别称托伦斯试剂,为弱氧化试剂,醛由于其结构中含有羰基,并且有一氢原子接在羰基碳上,化学性质非常活泼,可将托伦试剂中银离子还原成细小的银而附着在光滑的器壁上,形成了漂亮的银镜。因此称为银镜反应。银镜反应是大学及中学有机化学中鉴定醛基化合物的一个典型实验。

配置方法

适量的2 %硝酸银溶液加几滴5 % 氢氧化钠 ,边摇边滴加2 %的氨水,直到沉淀恰好溶解为止。

当向硝酸银里加氢氧化钠时,在pH = 8 左右出现白色的氢氧化银沉淀。但此沉淀不稳定,会立即脱水而生成棕黑色的氧化银沉淀。

Ag + OH → AgOH ↓(白色) AgO ↓(棕黑色)

AgO + 4NH + HO →2Ag(NH) OH

注意事项

托伦试剂只能现配,放久将易析出具有爆炸性的黑色氮化银(Ag3N) 沉淀和雷酸银(AgONC)   。

银镜反应

托伦试剂中含有杜伦试剂配位化合物,醛被氧化的同时,银离子被还原成金属银。(在恰当的反应条件下,反应中银离子被还原成细小的银,可附着在光滑的器壁上,形成了漂亮的银镜,因此称为银镜反应) 。银镜反应的成败关键在于所用的仪器是否洁净。

RCHO + 2Ag(NH3)2OH→RCOONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3

参考资料

词典.有道.2023-12-23

托伦斯试剂(银氨溶液).www.rmuu.com.2023-12-23