3-甲基吲哚
3-甲基吲（3-methylindole），又称粪臭素（skatole），是一种有机化合物，分子式为C9H9N，它通常为白色至褐色结晶体，有粪便气味，密度为1.11 g/cm3，熔点为95℃，沸点为265-266℃，可溶于沸水、乙醇等，与亚铁氰化钾和硫酸反应显紫色。在生物化学实验中，粪臭素被用作生化试剂。
3-甲基吲哚常被分布于灰绿塔奇加利, 泰科马·斯坦斯里面，它也在缺氧代谢过程中产生的l-色氨酸在哺乳动物的消化道里，常作为哺乳动物代谢物和人类代谢物发挥作用。
3- 甲基吲哚是重要的医药和农药试剂，因其具有独特的化学结构，由其衍生出的医药和农药具有特殊的生理活性。此外，其也是香料的原料，因具有怡人的花香味，常用于茉莉花、柠檬、紫丁香(原亚种)、兰花和荷花等人造花芳香油的调和。
分布
3-甲基吲哚常分布于灰绿塔奇加利, 泰科马·斯坦斯、粪便、灵猫科香中，它也在缺氧代谢过程中产生的l-色氨酸在哺乳动物的消化道里，常作为哺乳动物代谢物和人类代谢物发挥作用。
理化性质
物理性质
3-甲基吲哚是一种天然有机化合物，分子式为C9H9N，相对分子量为131.17，它通常为白色至褐色结晶体，有粪便气味，稀释后具有茉莉花香，极度稀释后有成熟的水果的香味。其密度为1.11 g/cm3，熔点为95℃，沸点为265-266℃，可溶于沸水、乙醇等，闪点为132°C，LogP为2.60。
化学性质
3-甲基吲哚久置后会转为棕色，在亚铁化钾（K4Fe(CN)6·3H2O）与硫酸的溶液中呈紫色。具有双环结构，其中一个环是吡咯，并具有芳香性，因为分子结构连续（所有环中的原子为sp杂化）、平面并遵守4n+2规则（含10个π电子）。可由赫尔曼·埃米尔·费歇尔所发展的费歇尔吲哚合成来制造。
毒理学数据
急性毒性：
大鼠口径LD50：3450 mg/k；
小鼠口径LD50：470 mg/kg；
小鼠腹腔LD50：175 mg/kg；
青蛙皮下TDL0：1gm/kg；青蛙肠道TDL0：435mg/kg；
哺育动物口径TDL0：200mg/kg；
牛静脉LD50：60 mg/kg。
分子结构数据
3-甲基吲哚摩尔折射率为43.35，摩尔体积为118.1，等张比容（90.2K）为308.3，表面张力（dyne/cm）为46.4，极化率为17.18。
应用领域
3- 甲基吲哚是重要的医药和农药试剂，因其具有独特的化学结构，由其衍生出的医药和农药具有特殊的生理活性。此外，其也是香料的原料，因具有怡人的花香味，常用于茉莉花、柠檬、紫丁香(原亚种)、兰花和荷花等人造花芳香油的调和。也可与吲哚、喹啉等衍生物合伍可配制人造灵猫科香膏，也可作为饮料、糖果、口香糖等香精加香之用。
制备
3-甲基吲哚存在于粪便，甜根，蜜腺樟木，煤焦油等中。可从粪便中提取制得。也可用苯肼与丙醛生成在氯化锌催化加热下制取。也可从煤焦油中提取。
制备方法：3-甲基吲哚存在于灵猫香、人粪、干酪、牛奶和茶中。用苯以苯稀释，在搅拌下滴加丙醛苯溶液，在回流温度下反应。滴加完毕后，继续搅拌1小时，反应完毕，蒸出水和苯。减压病收取112～117℃(133.3～266.6)Pa丙醛苯腙，得率90%左右。将丙醛苯腙加入适量碘化钠氯化锌加热到180℃，反应脱氨环化得到所需产物。
安全事宜
安全标识象形图
GHS分类
安全信息
安全标识：S26S36
危险标识：R36/37/38
主要危害
实验显示，粪臭素会造成山羊、绵羊、大鼠与某些品种小鼠的肺水肿。其似乎会选择性攻击Clara细胞，亦即肺中细胞色素P450酵素主要的集中处。这些酵素会将粪臭素转换为反应性中间体3-CH2假吲哚，此产物与蛋白质形成加合物而伤害细胞。
应急措施
应急处理处置方法
一、泄漏应急处理
切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用松软土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴防护手套。
其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。
三、急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者用水漱口，饮足量温水，催吐，立即就医。
贮存方法
密封阴凉避光保存。
参考资料
3-甲基吲哚.Skatole.2024-10-17
Aerobic biotransformation of 3-methylindole to ring cleavage products by Cupriavidus sp. strain KK10.link.springer.2024-08-02
Skatole.pubchem.2024-08-02