乙基麦芽酚
乙基麦芽酚（英文名：Ethyl maltol）的分子式为C₇H₈O₃，是一种具有焦糖香气、果香的吡类物质，外观为白色结晶粉末。在水中微溶，在热水、乙醇等有机溶剂中溶解，水溶液呈微酸性，遇到碱性时会形成一种酚盐，能与锌、钙等金属离子发生反应，从而产生中性配位化合物。在常温下，易挥发性大，应密封保存。对食品具有增香、着色的功效，常在食品中用作食品添加剂。
发现历史
二十世纪七十年代开始对香精进行了研究，其中以乙基麦芽酚为主要品种，因其原产地为蒸馏物，品质优良，纯度高，因其增香范围广泛，对各种食品、饮料、酒类均有很好的增香作用，故被称为“广谱芳香增效剂”。1970年，WHO（世界卫生组织）和FAO（联合粮农组织）共同认可了乙基麦芽酚作为一种食物添加剂。
分布情况
麦芽酚是自然界中普遍存在的物质，小麦、大麦芽芽糖、某些冷杉、落叶松的叶片和树皮中都含有麦芽酚，而香叶中的麦芽酚含量为2%。由于乙基麦芽酚常用作食品添加剂，故常见于饮料、乳制品、甜食中。
理化性质
物理性质
乙基麦芽酚的外观呈乳白色晶体状，具有焦糖、水果香气和甜味。在标准大气压力下，沸点在289.00~290.00°C，熔点在90~91℃之间，易于挥发和升华。在水中微溶，在热水、乙醇等有机溶剂中溶解。香精的嗅味重，阈值低，挥发性强，稳定性差，是香精的主要原料
化学性质
乙基麦芽酚是一种γ-吡喃酮类化合物，它的水溶液为微酸，与碱和氨基酸反应后呈现黄色；因其结构中含酚羟基，与三氯化铁发生络合物，形成一种紫罗兰色的络合物。
乙基麦芽酚在弱酸中表现出较好的增香作用，但随着pH的增加，其香味逐渐减弱；在碱性环境中，由于苯酚的生成，其作用不明显。
乙基麦芽酚能与锌、钙等金属离子反应，形成一种中性的配合物，其作用机理为：
制备方法
制备乙基麦芽酚有多种合成方法。
（1）一锅法
如α-乙基糠醇被卤化生成4-卤-6-羟基2-乙基-2H-吡喃-3（6H）-酮，该产物可通过水解得到乙基麦芽酚。反应式如下：
（2）以淀粉为原料的半合成法
此法也称为发酵合成法，首先淀粉发酵制备发酵曲酸：淀粉糖→发酵→浓缩→结晶→曲酸；之后将曲酸进行醚化、氧化、脱，得到考门酸；然后脱羧得焦炔康酸；最后经羟乙基化、氢还原即得到乙基麦芽酚。反应式如下：
此法生产条件要求较高，产率低，粮食消耗量很大，而且环境污染严重。
（3）以糠醛为原料
糠醛经过Grignard反应制得2-(α-羟基)丙基-呋喃(I)，再阳极氧化、甲氧基化得二甲氧基二氢喃(II)。然后加入阳离子交换树脂，室温下反应得结晶状固体二氢吡喃酮衍生物(Ⅲ)，用三乙胺中和，减压蒸馏得乙氧基二氢吡喃酮衍生物(Ⅳ)。将(Ⅳ)与甲醇溶液搅拌反应，蒸除乙醚即得环氧酮(V)。最后滤去树脂，析出乙基麦芽酚(Ⅵ)。最后经重结晶，制得精制乙基麦芽酚。反应式如下：
此法原料来源广泛、工艺简单且反应条件温和、设备简单、三废少，有较好的发展前景。
（4）以糠醇为原料
糠醇经过氯代反应、水解反应和芳香化得到焦炔康酸（III）；然后在碱性条件下与乙醛缩合，得到羟乙基麦芽酚（IV）；用锌在盐酸中还原，最终得到乙基麦芽酚（V）反应式如下：
检测方法
目前，对食品中乙基麦芽酚的测定主要采用高效液相色谱（HPLC）、气相色谱（GC）、高效液相色谱串联质谱法、气相色谱串联质谱法、分光光度法、光谱法等多种检测手段。主要研究对象为饮料，烟草，糖果，肉制品，饼干，面包，牛奶和乳制品。
鉴于在植物油中添加乙基麦芽酚是非法的，故在检验方法上，必须尽量降低其检出限，尽管食品中乙基麦芽酚的检测方法较多，但目前仅有液相色谱-串联质谱法测定植物油中的乙基麦芽酚。
应用领域
目前，乙基麦芽酚可以按照香味类型分为纯香型、焦香型以及特醇型。纯香型乙基麦芽酚具有水果香味，加入食物中可显著提升口感；焦香型乙基麦芽酚具有焦糖香味，对食品中特有的香甜鲜味有增效作用，也可添加到肉制品中抑制杂味；特醇型乙基麦芽酚留香持久，加入肉制品中具有防腐作用。
增香剂
乙基麦芽酚是一种安全、无毒、可靠的食品添加剂，可用于配制各种水果香精。乙基麦芽酚是一种与麦芽酚同系物，它的分子结构发生了细微的改变，从而形成一种香气更浓、挥发性更强的物质，它的增香性能是麦芽酚的4~6倍，一份乙基麦芽酚可以取代24份的香豆素。
它是奶类产品的香气增效剂，能使产品的甜味和香气品质得到改善，加入到葡萄汁中能极大地提升其独特的风味，并能抑制苦味、酸味、涩味和膻味，节约蔗糖。将乙基麦芽酚加入到饮料中，不但可以提高饮品的香气，而且可以增加饮料的甜味，而且还可以起到杀菌、防腐的作用，从而延长饮料的保质期。将乙基麦芽酚加入到肉制品中，能使肉类中的氨基酸发生反应，使肉类香气显著增强。
着色剂
乙基麦芽酚可以作为内服配方中的香料矫味剂和外用配制的着色剂。。将乙基麦芽酚添加到肉类生产过程中，并适当地添加铁盐，可以使烤肉保持粉红色，其基本原理是：肌红蛋白降解后，会形成无铁卟啉-球蛋白复合物，这种复合物分解后，颜色会变淡，而将乙基麦芽酚添加到新鲜肉类中，能与肌红蛋白中的铁原子结合，从而预防上述降解。结果表明，腌制后的肉糜颜色增加，油脂氧化时间延长。将麦芽酚与柠檬酸铁、葡萄糖酸锌等添加剂一起应用于禽肉类产品的加工中，可以达到良好的发色效果。以乙基麦芽酚为主要原料，添加适量的抗坏血酸、茶多酚，可显著提高肉糜制品的色泽。
其他
乙基麦芽酚在香烟、牙膏、化妆品中也得到了广泛的使用。
将乙基麦芽酚加入到混合饲料中，能提高动物的食用能力；乙基麦芽酚也是一种很好的铁测定试剂。
在食品生产中，乙基麦芽酚容易挥发，导致产品的大量损耗。通常认为，通过加热使淀粉糊化，可以破坏淀粉的结构，然后包裹香味物质，与乙基麦芽酚结合，形成复合体，增加其稳定性，拓展其在食品行业的应用范围。
安全事宜
健康危害
虽然乙基麦芽酚可以增加食品的香气，但是如果过量食用，会引起头痛，恶心和呕吐。在制作火锅时，将一滴含有乙基麦芽酚的香料加入到锅底，使其与铁发生反应，从而导致不稳定的铁配位化合物，从而对肝脏和肾脏的作用产生不利的作用。
乙基麦芽酚可以加速重金属的跨膜转运，但在电子雪茄的气溶胶中发现了重金属，因此，将其加入到卷烟中，会增加其对人体的毒性，从而增加对肺部的损害。
有些企业在食用植物油中掺入乙基麦芽酚，达到假冒伪劣等目的，GB2760-2014食品安全国家标准中明确规定食用植物油中不能添加任何香精香料，食用植物油中乙基麦芽酚的非法添加不仅存在食品安全隐患，更会损害消费者的经济利益。
含量要求
乙基麦芽酚是一项重要的食品安全评价指标，其用量根据生产需求而定，一般为1.5~6mg/kg，冰淇淋、调味料、果冻中为5~15mg/kg，而糖果及无糖口香糖中为5~50mg/kg。根据世界卫生组织联合国粮食和粮食组织，每天乙基麦芽酚的摄入量是0-2毫克/千克，使用到食品中通常是0.4-100ppm。
储存方法
乙基麦芽酚与铁离子发生络合反应，会使食物变得鲜红，因此，要避免长时间接触铁器，溶液应存放于玻璃或塑料容器内。乙基麦芽酚挥发性很高，必须在密闭环境下贮存。在酸性环境下，香味增强，香味随着pH的增加而逐渐减弱；在碱性环境中，由于苯酚的生成，其作用不明显。