酯化反应
化反应是由乙酸和乙醇生成酯的过程，是一类非常具有代表性的有机反应。
酯化反应的显著特点之一就是可逆性，即乙酸和乙醇既可以合成酯，同时，酯也可以和水反应分解为乙酸和乙醇。由于反应速度极缓慢，通常需要浓硫酸作为催化剂。到底是酯合成占优势还是酯分解占优势，很大程度上取决于反应环境中各种物质的含量。当方程式左边的一种物质含量很高的时候，反应就会倾向于生成酯；而方程式右边的一种物质含量较高时，反应就倾向于酯分解为醇和酸。
酯化反应广泛应用于生产生活中和有机合成领域。比如在酒的酿造过程中生成了低级酯，比如乙酸乙酯、甲酸乙酯、丁酸乙酯等。酯的合成和分解最后会达到一个平衡，不同工艺、不同年份的酒中含有酯的种类和比例上的差别成就了各具特色的酒香。
基本含义
两种化合物形成酯（典型反应为酸与醇反应形成酯），这种反应叫酯化反应。
羧酸跟醇的反应过程一般是：羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。这是曾用示踪原子证实过的。口诀：酸脱羟基醇脱氢(酸脱氢氧醇脱氢)。
举例如下：
3）无机化合物强酸跟醇的反应，其速度一般较快，如浓硫酸跟乙醇在常温下即能反应生成硫酸氢乙酯。
4）硫酸氢乙酯
多元醇跟无机含氧强酸反应，也生成酯。
一般来说，除了酸和醇直接发生酯化反应生成酯外，能反应（但不一定是酯化反应）生成酯的还有以下三类物质：酰卤和醇、酚、醇钠发生反应；酸酐和醇、酚、醇钠发生反应；烯酮和醇、酚、醇钠发生反应；
反应特点
属于可逆反应，一般情况下反应进行不彻底，依照反应平衡原理，要提高酯的产量，需要用从产物分离出一种成分或使反应物其中一种成分过量的方法使反应正方向进行。酯化反应属于单行双向反应。
属于取代反应。
反应机理
SN2机理
在酯化反应中，存在着一系列可逆的平衡反应步骤。步骤②是酯化反应的控制步骤，而步骤④是酯水解的控制步骤。这一反应是反应，经过加成－消除过程。
酯和水的氧来源
采用同位素标记醇的办法证实了酯化反应中所生成的水是来自于羧酸的羟基和醇的氢。但羧酸与叔醇的酯化则是醇发生了氧键断裂，中间有碳正离子生成。
判定酯化反应中生成的水中氧原子来自羧基的另一个判据是有光活性的醇形成的酯仍然有光活性，因为若氧来自羟基，则羧基的氧进攻醇的不对称碳时，会引起消旋，即生成的酯会外消旋失去光活性。
在酯化反应中，醇作为亲核试剂对羧基的羰基进行亲核攻击，在质子酸存在时，基碳更为缺电子而有利于醇与它发生亲核加成。如果没有酸的存在，酸与醇的酯化反应很难进行。
对于反应活性：甲酸\u003e直链羧酸\u003e侧链羧酸\u003e芳香酸；
甲醇\u003e伯醇\u003e仲醇\u003e叔醇\u003e酚（以上机理进适用之仲醇，即2℃醇）。
特别说明
反应类型
费歇尔酯化
酯化反应一般是可逆反应。传统的酯化技术是用酸和醇在酸（常为浓硫酸）催化下加热回流反应。这个反应也称作费歇尔酯化反应。浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，它可以将羧酸的羰基质子化，增强羰基碳的亲电性，使反应速率加快；也可以除去反应的副产物水，提高酯的产率。
如果原料为低级的羧酸和醇，可溶于水，反应后可以向反应液加入水（必要时加入饱和碳酸钠溶液），并将反应液置于分液漏斗中作分液处理，收集难溶于水的上层酯层，从而纯化反应生成的酯。碳酸钠的作用是与羧酸反应生成羧酸盐，增大羧酸的溶解度，并减少酯的溶解度。如果产物酯的沸点较低，也可以在反应中不断将酯蒸出，使反应平衡右移，并冷凝收集挥发的酯。
但也有少数酯化反应中，酸或醇的羟基质子化，水离去，生成酰基正离子或碳正离子中间体，该中间体再与醇或酸反应生成酯。这些反应不遵循“酸出羟基醇出氢”的规则。
羧酸经过酰氯再与醇反应生成酯。酰氯的反应性比羧酸更强，因此这种方法是制取酯的常用方法，产率一般比直接酯化要高。对于反应性较弱的酰卤和醇，可加入少量的碱，如氢氧化钠或吡啶。 羧酸经过酸酐再与醇反应生成酯。羧酸经过羧酸盐再与卤代烃反应生成酯。反应机理是羧酸根负离子对卤代烃α-碳的亲核取代。
氯化亚砜作业酯化
基本方法是将酸溶于过量低级醇（一般是甲醇或乙醇）中，然后低温下滴加氯化亚，该方法条件温和，操作方便，反应时间短，产率高，特别适用于氨基酸的酯化，且由于该反应低级醇过量，一般不影响酸中的醇羟基。
此外，氯化亚砜与DMF组成的Vilsmeier-Haack型配位化合物可以用于具位阻醇的酯化。Kaul等采用该试剂活化羧基使各种伯醇包括具有位阻的醇和多元醇进行酯化，收率近定量。
Steglich酯化反应
羧酸与醇在DCC和少量4-二甲氨基吡啶的存在下酯化。这种方法尤其适用于叔醇的酯化反应。DCC是反应中的失水剂，DMAP则是常用的酯化反应催化剂。
山口酯化
2,4,6-三氯苯甲酰氯与羧酸底物作用生成混酐使羧酸活化，继而与醇顺利作用成酯。DMAP为酯化的催化剂。
典型应用
乙醇和乙酸（俗名食用醋酸）进行酯化生成具有芳香气味的乙酸乙酯，是制造染料和医药的原料。在某些菜肴烹调过程中，如果同时加醋和酒，也会进行部分酯化反应，生成芳香酯，使菜肴的味道更鲜美。如果要使反应达到工业要求，需要以硫酸作为催化剂，硫酸同时吸收反应过程生成的水，以使酯化反应更彻底。
甲醇和对苯二甲酸进行酯化反应，会生成对苯二甲酸二甲酯，而对苯二甲酸二甲酯与乙二醇发生酯交换反应，可以生成聚对苯二甲酸乙二醇酯，即涤纶、正辛醇和对苯二甲酸可以合成塑化剂对苯二甲酸二辛酯。
醇类和无机酸也能进行酯化反应，例如甲醇和硫酸反应生成硫酸甲酯，是一种甲基化试剂，可以为糖类引入甲基。
参考资料
炖鱼小窍门是真是假？酯化反应为你解惑.人民网-科普中国.2023-12-26