异丙醇铝
异丙醇铝是一个化合物，为白色半透明块状或圆柱形小块固体。有吸湿性。遇水分解成氢氧化铝和2-丙醇。
简介
铝醇盐是在催化剂的作用下采用金属铝与相应的醇直接反应制得。对于同一种金属，与其反应的醇的碳链越长、支链越多，反应速度越慢。比较铝与各种醇的反应速度，铝与丁醇及其以上的醇反应时间较长，与甲醇和乙醇的反应由于生成固体物质包覆于铝片表面，阻碍醇与铝的进一步反应。如果在此类反应中加入另一种溶剂，溶解生成物，促进这两个反应的进行，将使过程复杂化。而铝与丙醇和异丙醇的反应产物为液体，反应进行较快、较容易。在相同条件下，几种铝醇盐中异丙醇铝的沸点最低，易于减压蒸馏进行纯化，异丙醇铝比正丙醇铝更具有优势，所以其应用更为广泛。
异丙醇铝（Al（OPri）3，三异丙醇铝的简称），分子式C9H21AIO3，相对分子量204.33。异丙醇铝最早是由业历山大蒂森科在1898年的俄罗斯物理化学年会上的论文中首次提及的。该物质在室温下为易吸潮的白色固体，可溶于乙醇、2-丙醇、苯、甲苯、三氯甲烷、四氯化碳及石油醚等有机溶剂，遇水则分解。
异丙醇铝是一个选择性很高的醛还原剂，它把氢负离子转移给醛或酮，而本身氧化成丙酮。异丙醇铝的结构很复杂，且熔点容易受到杂质的影响。
物性数据
柱形小块
含量（Purity）： 99%
熔点：128~132℃
沸点：138～148℃(1.33kPa)
毒性：低毒，LD5011300mg/kg
合成方式：在少量氯化汞（生成活性很高的铝汞齐）的催化下，由铝粉与碘化钠异丙醇加热反应即可。
结构
异丙醇铝分子中国铝业的配位数为4，理想结构拥有D3对称群。最接近的分子式为Al[(O-Pr)2Al(O-Pr)2]3，已被1H和27AI NMR、质谱和XRD所证实，其中Al原子为六配位八面体结构，与三个双齿的[Al(O-Pr)4]配体相结合，这种被称为双分子桥状配位配位化合物的结构为
反应活性
异丙醇铝具有很强的反应活性，能与众多试剂发生化学反应，尤其是含有羟基的试剂，现已广泛研究的有与水、醇、硅醇、酚、有机和硅烷酯、乙二醇、有机酸和酸酐、β-二酮和酮酯、β-酮胺和Shiff碱、烷基醇胺、和羟胺、酮和醛、卤化物和酰卤、硫醇、配位体化合物及不饱和物质等反应。
1. 醇解反应
异丙醇铝与醇发生作用会改变其原有的性质，它们的作用有两种情况：
（1）溶解在2-丙醇中。这种溶解作用，会使醇盐配位数扩大，醇分子配位体取代其原有的配位体醇盐分子，缔合分子解体，缔合度下降。
（2）溶解在与其自身有不同基的醇中。这种作用称为醇解反应或醇交换反应。
Al（OR）3+ mR'OH → AI（OR）3-m（OR'）m+ mROH
2. 醇盐分子间的缔合反应
多种醇盐溶解在醇溶液中，醉盐分子间会发生缔合反应。在溶解有多种醇盐的溶液中可能会形成多核醇盐配位化合物。电负性不同的元素或电负性接近，但能增加配位数形成配位络合物的元素醇盐分子之间能发生缔合反应，这是构成双金属醇盐化学的基础。在碘化钠条件下，用电负性较大元素的醉盐滴定电负性小元素的醇盐，可生成双金属醇盐，异丙醇铝易形成[Al（O-Pr）4]配体，具有很强的配合作用，可形成{M[Al（O-Pr）4]2}、{M’[Al（O-Pr）4]3}（M=碱金属，M’=系）多种含铝的双金属盐，这类化合物在客液中，共至在减压病加热时仍可稳定存在。
3. 水解反应
金属醇盐除铂（Pt）醇盐以外均极易水解。因此，在异丙醇铝的合成、保存和使用过程中需绝对避免潮湿气体。其水解过程可表示为：
水解：AI（OR）3+ H20 → Al（OH）x（OR）3-x+ xROH
4. MPV反应
MPV（Meerwein-Ponndorf-Verley）反应是有机合成中还原醛、酮的重要方法，是在温和的条件下以醇为氢源，对羰基的C=0双键进行高效选择加氢还原的反应。异丙醇铝是该反应的一种重要的有机还原剂，能选择性地将醛和酮等基化合物还原成相应的醇，乃至将羰基还原成CH2。而双键、硝基、羧酸酯基及某些卤族元素等不被还原。
用途
1、是异植物醇、睾丸素、黄体酮、炔孕酮等激素类药物的中间体，也是铝酸酯偶联剂的原料之一。
2、用作还原剂、强脱水剂。
4、医药中间体、有机催化反应。异植物醇、睾丸素、沃氏氧化物、黄体酮、雄烯二酮、炔孕酮等激素类医药中间体，橡塑加工用铝酸酯偶联剂的原料之一，彩釉玻璃增稠剂脂肪酸铝氧六环化合物AOC18的原料，也用途活性催化剂及载体，无机膜，适作还原剂、脱水剂、防水剂。
毒性
有毒。对大鼠的LD50为11.3g/kg。设备应密闭，操作人员应穿戴防护用具。车间应通风。
质量指标
外观：白色或半透明块状物
铝的质量分数:12.5%～14.0%
熔点:110~135℃
溶解试验(与甲苯比1：10): 无不溶物
异丙醇铝的质量分数:≥99.0%
分子结构
基本内容
中文名称：异丙醇铝
中文别名：三异丙氧基铝;AIP
英文别名:2-Propanol, aluminum salt; AIP; Aluminum(III)isopropoxide; Aluminum Isopropoxide; Aluminium iso-Propoxide; AIP; ; aluminum tripropan-2-olate; 2-propanol, aluminum salt (1:1)
分子量:204.24
存储方法
1.应远离火种用铁桶密封包装。防水、防潮。按有毒化学药品规定贮运。
制备
最常用的制备2-丙醇铝方法产生于1936年，具体步骤为加热，回流100g铝、1200mL异丙醇和5g氯化汞的混合物，可加入痕量的碘作为引发剂。反应生成了铝汞齐。在140-150°C、5mmHg蒸馏纯化后，Young等人达到了85-90%的产率.
此外也可以使用四氯化碳代替氯化汞或者碘，具体操作如下：由金属铝与异丙醇在氯化汞催化下进行反应而制得。在配有回流冷凝器和氯化钙干燥管的1L烧瓶内放置1mol铝丝或铝片，300mL碘化钠2-丙醇可用工业异丙醇，加入其质量的5%的钠进行蒸馏而得到。以及0.5g HgCl2。加热回流，当开始沸腾时经冷凝器加入2mL四氯化碳，继续加热，直到突然开始放出氢气。移去热源，有时还需冷却。当剧烈反应平静后，继续煮沸到铝完全反应完(约需6～12h)，蒸出溶剂后，将剩余物进行减压蒸馏，收集沸点为130～140℃/933Pa(7mmHg)的产品。收率90%～95%。产品一般要经1～2天后才固化，可储藏在用石蜡密封的玻璃瓶中。
反应
在有机合成中，异丙醇铝可以参与众多著名反应:
Meerwein-Ponndorf-Verley(MPV)反应中，用异丙醇铝-异丙醇，可将酮和醛还原为醇，而异丙醇铝-异丙醇自身被氧化为丙酮。反应产物为热力学控制。
Oppenauer反应中，上述反应物与产物交换，二级醇被氧化为酮，高烯丙醇被氧化为α,β-不饱和羰基化合物。
上述反应中涉及的异丙醇铝四聚体的解聚：
产品介绍
本品（C9H21AlO3）为白玉色吸湿性固体，广泛用于药物中间体，有机催化反应。
主要指标
Al2O3≥24.7%
熔点：116℃～135℃
主要使用途径
用作脱水剂、催化剂、防水剂、还原剂，是异植物醇、睾丸素、黄体酮、炔孕酮等激素类药物的中间体，也是铝酸酯偶联剂的原料之一用作脱水剂、催化剂和防水剂的原料。可用于锂电池正极材料。
包装
桶装 3包*10kg
异丙醇铝是一个选择性很高的醛酮还原剂，它把氢负离子转移给醛或酮，而本身氧化成丙酮。随着反应进行，把丙酮蒸出来，使反应 X向产物方向进行。
在反应中加入过量的2-丙醇，新生的醇铝可以和异丙醇交换，再生成异丙醇铝，进行还原。因此，只要使用催化量的异丙醇铝就可以完成反应。
此反应的优点：还原不饱和羰基化合物时，特别顺利，不影响C=C, －二氧化氮, －COOR.
历程：
异丙醇铝与被还原的醛或酮的羰基生成配位键得（I）。(I)发生分子内氢负离子移位，得到一个新的醇酮配位化合物（II）.(II)进一步裂解为丙酮和(III)。(III)被无机酸分解得醇（或被异丙醇交换）。若用异丁醇铝，可形成。
主要用途
1.用作脱水剂；催化剂和防水剂的原料。2.用途Meerwein-Ponndorf反应用试剂，使醛、酮还原成醇，而不影响分子中的烯键，硝基和卤族元素原子等。使肘水解成母体羰基化合物。在较高级的醇盐和醚化物的合成中以及作为强脱水剂使用。
安全信息
危险品标志：F
危险类别码：11
安全说明：8-16
危险品运输编号：UN 3181 4.1/PG 2
WGK Germany：1
RTECS号：BD0975000
Hazard Class：4.1
海关编码：29051900
毒害物质数据：555-31-7(Hazardous Substances 数据)
急救措施
吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。如果停止了呼吸，给于人工呼吸。请教医生。
皮肤接触：用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
眼睛接触：用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入：禁止催吐。切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。请教医生。
消防措施
灭火方法及灭火剂：用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
如必要的话，戴自给式呼吸器去救火。
水喷雾可用来冷却未打开的容器。
泄露应急处理
人员的预防，防护设备和紧急处理程序：防止粉尘的生成。防止吸入蒸汽、气雾或气体。保证充分的通风。移去所有火源。将人员撤离到安全区域。
环境保护措施：在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。不要让产物进入下水道。
抑制和清除溢出物的方法和材料：扫掉和铲掉。用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去。存放在适当的闭口容器中待处理。
容器溢出，用电保护的真空吸尘器或者湿的刷子除去，然后装入容器按照当地法规去处理。
其他信息
类别：有毒物品
毒性分级：低毒
可燃性危险特性：可燃，燃烧产生刺激烟雾
储运特性：库房通风低温干燥
系统编号
MDL号：MFCD00008870
EINECS号：209-090-8
RTECS号：BD0975000
BRN号：3910275
PubChem号：24853273
毒理学数据
急性毒性：
与分类相关的LD/LC50值：口腔LD50是11,300 mg/kg，
计算化学数据
1、氢键供体数量：0
2、氢键受体数量：3
3、可旋转化学键数量：0
4、拓扑分子极性表面积（TPSA）：69.2
5、重原子数量：13
6、表面电荷：0
7、复杂度：10.8
8、同位素原子数量：0
9、确定原子立构中心数量：0
10、不确定原子立构中心数量：0
11、确定化学键立构中心数量：0
12、不确定化学键立构中心数量：0
13、共价键单元数量：4
生态学数据
1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
性质与稳定性
1.稳定性与分解性：
要避免的物料：水分，潮湿，酸，氧化物。
危险的分解产品：一氧化碳和二氧化碳，腐蚀性气体，蒸汽，可燃气体，蒸汽。遇水分解。溶于乙醇、2-丙醇、苯和三氯甲烷等有机溶剂。
2.本品有毒。对大鼠的LD50为11.3g/kg。设备应密闭，操作人员应穿戴防护用具。车间应通风。
3.强吸湿性，遇水分解成氢氧化铝，高度易燃，与水反应激烈，对呼吸系统有刺激性，使用时应保持容器的密闭和干燥。