丙酰氯
无色至浅黄色透明液体。有刺激性气味。溶于水和乙醇，并发生剧烈分解。与乙醚混溶。用作有机合成得丙化剂和丙酐得引入剂；用作香料和医药的原料；农药除草剂得原料；聚合引发剂得原料。以丙酸为原料，在三氯化磷（或氯化亚砜）的作用下，于45℃下反应制得。
简介
中文同义词：氯化丙酰；氯(化)丙酰；氯丙酰；丙酰氯,98%；
英文同义词：PROPIONIC ACID 氯代十六烷;Propionyl chloride Propanoyl chloride;PROPIONYL CHLORIDE;PROPANOYL CHLORIDE;AKOS BBS-00004085;Propionic chloride;propionyl;Propionylchlorid；
摩尔文件：79-03-8.mol。
基本介绍
propionyl chloride
分子量(Molecular Weight)： 92.5
CAS No.： 79-03-8
质量指标(Specification)
外观（Appearance）：无色透明液体
含量（Purity）： ≥98%
物理性质
CAS号： 79-03-8
外观与性状：无色到浅黄色液体，有强烈刺激性气味。
熔点(℃)：-94
相对密度（水=1）：1.06
沸点(℃)：80
相对蒸气密度（空气=1）：3.2
闪点(℃)：12
溶解性：溶于水、乙醇。
分子结构数据：
2、摩尔体积（m3/mol）：86.5；
3、等张比容（90.2K）：195.0；
4、表面张力（dyne/cm）：25.7；
5、极化率（10-24cm3）：8.25。
化学性质
EINECS:201-170-0
疏水参数计算参考值（XlogP）：1.22
氢键供体数量：03
氢键受体数量：14
可旋转化学键数量：15
拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.16
计算化学数据：
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.2；
2、氢键供体数量：0；
3、氢键受体数量：1；
4、可旋转化学键数量：1；
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.1；
6、重原子数量：5；
7、表面电荷：0；
8、复杂度：42.2；
9、同位素原子数量：0；
10、确定原子立构中心数量：0；
11、不确定原子立构中心数量：0；
12、确定化学键立构中心数量：0；
13、不确定化学键立构中心数量：0；
14、共价键单元数量：1。
制备
丙酸与三氯化磷发生反应。原料消耗定额：丙酸（99.5%）990kg/t、三氯化磷（98%）690kg/t。
步骤
仪器的安装：在集热式磁力搅拌器的油浴锅中，安装具有搅拌子250mL茄形瓶，茄形瓶口依次安装蒸馏头、温度计、直形冷凝管和尾接管。尾接管的两个支管分别连接一个50mL茄形瓶（这个茄形瓶用于收集前馏分）、一个100mL锥形瓶（这个锥形瓶用于收集产物，应称重）。尾接管还要用胶管依次连接CaCl2干燥管、气体吸收装置。
丙酰氯的制备：在茄形瓶中加入18.5mL丙酸和8.7mL三氯化磷，油浴锅加热到50℃，维持此温度3小时。
丙酰氯的蒸馏：油浴锅加热，收集前馏分于50mL茄形瓶，收集主馏分于干燥并称重的100mL锥形瓶，具塞，称重，计算收率。
注意事项
本实验碘化钠操作，因为三氯化磷和丙酰氯都会遇水分解。
乳胶管连接尾接管和干燥管，橡胶管连接干燥管与漏斗。
用10ml量杯量取三氯化磷，用25ml量杯量取丙酸。量取试剂时，多余部分不要倒回试剂瓶，以
以防污染。可以给其他同学。尤其不能倒入下水道中！
三氯化磷具有腐蚀性，不要接触皮肤！
将一只温度计于油浴锅靠近茄形瓶壁处，以校正传感器的温度。刚开始加热时，温度不要定在50℃，可以稍低一些，以避免温度过高，将原料蒸出。
蒸馏丙酰氯时，外浴温度不宜过高（低于130℃），以避免亚磷酸焦化。
前馏分回收，不得倒入下水道。
本实验前馏分不会很多，由于温度计校正的原因原因，同学间温度不可能相同，待温度稳定后即可收集。未反应的三氯化磷与产品丙酰氯的沸点比较接近，蒸馏时，很难分得特别清楚。因为三氯化磷在苯丙酮的制备即付-克（Fridel-Crafts）反应中没有不良影响，所以丙酰氯中可以含有少量三氯化磷。
亚磷酸可能粘于瓶底，且有强烈的刺激性。此时，可待茄形瓶稍冷后，加入适量氢氧化钠洗涤，洗涤液倒入下水道，即可。（以上操作一定要在通风橱中完成）。洗涤液万万不可倒入前馏分回收瓶中！
保存产品的锥形瓶瓶塞不要塞得过紧，避免振摇，以防止分解气体冲出瓶塞，溅于眼睛或皮肤。
应用
在有机合成中用作丙酰化试剂，是制备各种丙酸衍生物的中间体，如苯丙等；用于生产农药敌；医药工业用于生产抗癫痫药颠甲妥因、苯丙醇、抗盐酸肾上腺素药甲氧胺盐酸盐等。
注意事项
风险术语
R11:;R14:;R34:;
安全术语
S16:;S26:;S45:;S9:;
危险性概述
健康危害：该品蒸气对呼吸道和眼有强烈的刺激性，吸入后引起咳嗽、呼吸困难。可致皮肤灼伤。
燃爆危险：该品易燃，有毒，具强刺激性。
急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
消防措施
危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。受热分解能放出剧毒的光气。与水和水蒸汽发生反应，放出有毒的腐蚀性气体。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
灭火方法：消防人员必须佩戴过滤式防毒面具（全面罩）或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
灭火剂：干粉、二氧化碳、砂土。禁止用水和泡沫灭火。
泄漏应急处理
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生烟雾病。防止烟雾和蒸气释放到工作场所空气中。避免与氧化剂、醇类、碱类接触。尤其要注意避免与水接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、醇类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜久存，以免变质。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
参考资料
Propionyl chloride.PubChem.2024-11-20