L-脯氨酸
L-脯氨酸（L-Proline）学名为氢化吡咯甲酸，是一种带亚氨基结构的氨基酸。L-脯氨酸含亲水侧链，具有亲水性；其分子内含有自由羧基，等电点为6.3。
L-脯氨酸为无色或白色结晶，具有吸潮性。L-脯氨酸溶于极性溶剂，如水、乙醇中；不溶于非极性溶剂，如苯、乙醚中。
L-脯氨酸是人体蛋白质的重要组成部分之一，用于工业、医药等方面。L-脯氨酸可用于合成抗高血压药物，用于合成治疗高血压和心力衰竭新药卡托普利、苯丁酯丙脯酸，以及复方氨基酸大输液的配制。
详细说明
质量标准：AJI92
含量：99.0~101.0%
性状：正交晶系为碘化钠物，单斜晶系含1分子结晶水；无臭，有较强甜味；溶点为200℃（分解）；不纯物具有吸湿性；因其为亚氨基酸，与其他氨基酸的性质都不同；极易溶于水（154.56g/100ml.20℃），不溶于乙醇和2-丙醇。
L-脯氨酸是合成人体蛋白质的重要氨基酸之一，是氨基酸输液的重要原料，也是合成卡托普利、依那普利等一线降压药物的主要中间体，已被广泛应用于食品与医药等工业。
用途：营养增补剂、风味剂，与糖共热发生氨基酸-羰基反应，可生成特殊的香味物质。
物化性质
CAS No.：147-85-3
EINECS号：205-702-2
分子式：
分子量：115.13
熔点：228-233℃
沸点：252.2°cat760mmHg
折射率：-85°（，）
闪光点：106.3°C
密度：1.35
分子结构
基本概述
中文名称：L-脯氨酸
溴化铒：L（-）-Proline
别名：4-溴-2-（三甲基）苯磺氯4-溴-2-（三氟甲基）苯磺基氯
更多名称：Buttpark99\11-484-溴2-（Trifluoromethyl）BenzenesulphonylChloride4-Bromo-2-（Trifluoromethyl）Benzene-1-SulfonylChloride4-Bromo-2-（Trifluoromethyl）BenzenesulfonylChloride4-Bromo-2-（trifluoromethyl）benzenechlorosulphonamide4-Bromo-2-（trifluoromet
CAS号：147-85-3
分子式：
分子量：115.1305
物性数据
1.性状：无色结晶
2.密度（g/mL，20℃）：1.186
3.熔点（ºC）：221
4.比旋光度（º）：-85º
合成方法
1.明胶、干酪素之类蛋白质的水解物，用离子交换树脂处理，再用三硝基苯酚或雷因克特盐（Reineckeatesalt）处理中性氨基酸部分，仅使L-脯氨酸沉淀，最后用无水乙醇加2-丙醇重结晶而得。由嗜乙酰乙酸棒杆菌（Corynebacteriumacetoacidophilum）XQ-3（由江南大学中央研究所选育）以氯化为氮源经发酵而得。产酸率约60g/L。
2.L-脯氨酸有两种制法。
一是直接发酵法，利用葡萄糖和黄色短杆菌变异株或谷氨酸棒杆菌野生株，经微生物发酵获得L-脯氨酸；
二是化学合成法，以谷氨酸为原料，与乙醇在硫酸催化下发生化，并加入三乙醇胺将氨基硫酸盐游离出来，得谷氨酸-δ-乙酯。再用金属还原剂硼氢化钾还原谷氨酸-δ-乙酯，得脯氨酸粗品，最后对其分离纯化可得粗制脯氨酸。小试工艺酯化称取L-谷氨酸147g，投入三颈瓶中，加入无水乙醇1L，搅拌冷却至0℃，再滴加80ml，于0-5℃搅拌反应1h，室温继续反应1h，反应全部变清。在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5，析出白色结晶，在室温下再搅拌1h，静置冷却5℃过滤，取结晶，用95%乙醇洗涤，抽干后真空干燥，得谷氨酸δ-乙酯约141g。熔点178-180℃，收率80%-83%。[α]32D+29.8（）。还原在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g，加入蒸馏水875ml，搅拌冷却至5℃，再分次加入KBH453.9g，约1h加完，室温再反应1h，保温50℃反应3h。冷却至0℃，加入6mol/LHCl调至pH4，过滤取滤液，即得粗品L-脯氨酸水溶液。分离纯化离子交换树脂-氧化铝柱色谱分离法将粗品L-脯氨酸水溶液，以4ml/min的流速进入装入732-型树脂交换柱中（1g酸投料需10ml树脂）。先用蒸馏水冲洗至中性，再用1mol/L氨水洗脱，收集含L-脯氨酸段的洗脱液（用硅胶G薄层色谱控制）。将洗脱液减压病浓缩至干，再用少量水溶解后，将其进入中性氧化铝色谱柱中，再以60%乙醇水溶液洗脱（还是用硅胶G薄层色谱控制）。收集的洗脱液减压浓缩至干，再以碘化钠乙醇洗涤数次，稍冷后再加入无水乙醚，冷却过滤取结晶，真空干燥，得L-脯氨酸。熔点220-222℃（分解），收率28%左右。[α]24D-82.4（，）。五氯苯酚沉淀解吸分离法成功将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中，加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液（0.111摩尔/70ml乙醇），并保温搅拌5h后，让冷却至0℃，过滤取结晶，用少量冰水洗涤，抽干，干燥后得复盐，熔点240-242℃，沉淀率95%。解析将复盐38.4g，投入三颈瓶中，加入蒸馏水200ml，氨水20ml，室温搅拌8h，冷却至0℃后过滤取滤液，将滤液减压病浓缩，加入蒸馏水100ml，过滤取滤液，加入活性炭脱色。乙醚提取，分出水层，继续浓缩至干，用乙醇脱色数次，再加少量无水乙醇湿润，加入2倍量无水乙醚，冷却结晶，过滤取结晶，真空干燥，得L-脯氨酸成品。放大生产工艺酯化将L-谷氨酸15kg，无水乙醇100L投入200L反应罐中，冷却至0℃，搅拌条件下滴加浓8.1L，保持0℃，搅拌反应1h，再保温25℃搅拌反应1h后，加入三乙胺使pH为8.0-8.5。搅拌1h，出现白色沉淀。冷却至5℃，过滤取沉淀，用50L95%乙醇洗涤，沉淀于50℃真空干燥，得L-谷氨酸-δ-乙酯。还原将所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反应罐中，加水70L，搅拌冷却至5℃，于1h内分次加完4.3kg，加热保温200℃，搅拌反应1h，再升温50℃，搅拌反应3-4h，冷却至0℃，以6mol/L的HCl调pH至4.0，过滤取滤液得L-脯氨酸粗品溶液。沉淀将L-脯氨酸粗品溶液投入100L反应罐中，加热至50℃，在不断搅拌下缓缓加入7L1.5mol/L的五氯苯酚乙醇溶液，保温50℃反应5h后，冷却至0℃析出结晶，过滤取结晶，抽干，得复盐。解析、精制将复盐投入100L反应罐内，加入3%氨水20L，室温搅拌反应7-8h后，降温至0℃过滤，沉淀用少量冰水洗涤，抽干，洗液和滤液合并，再减压浓缩至干，用10L去离子水搅拌溶解，过滤取滤液，并加入0.5%活性炭，加热70℃搅拌脱色1h，过滤取滤液，让其冷却至0℃，加等体积乙醚萃取，分出水层，减压浓缩至干，加10L无水乙醇脱水3次，抽干，沉淀加2L无水乙醇搅匀，再加10L乙醚，冷却至0℃，过滤取沉淀，真空抽乙醚，80℃烘干，得L-脯氨酸成品。
3.以明胶为原料用酸水解后经离子交换树脂柱层析而得。
4.烟草：BU，22；FC，21。
生产厂家
国内主要有郑州欧泰以明胶为原料用酸水解后经离子交换树脂柱层析而得。
安全术语
避免与皮肤和眼睛接触。
系统编号折叠
CAS号：147-85-3
MDL号：MFCD00064318
EINECS号：205-702-2
RTECS号：TW3584000
BRN号：80810
PubChem号：24898097
风险术语
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
用途
【用途一】用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等
【用途二】用于生化研究，医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。
【用途三】营养增补剂。风味剂，与糖共热发生氨基基反应，可生成特殊的香味物质。按我国GB2760-86规定可用作香料。
【用途四】氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一，用于营养不良，蛋白质缺乏症，严重肠胃道疾患，烫伤及外科手术后的蛋白质补充。
【用途五】医药原料及食品添加剂。
应用领域
用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等。
存储方法折叠
置于阴凉干燥处保存。
结构数据
2、摩尔体积（）：96.9
3、等张比容（90.2K）：249.0
4、表面张力（dyne/cm）：43.4
5、极化率（）：11.06
化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-2.5
2、氢键供体数量：2
3、氢键受体数量：3
4、可旋转化学键数量：1
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：49.3
6、重原子数量：8
7、表面电荷：0
8、复杂度：103
9、同位素原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：1
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量：1
生态数据
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
性质稳定
1.常温常压下稳定。
2.禁配物：强氧化剂。
3.存在于烟叶、烟气中。
参考资料
Proline.PubChem .2024-11-17