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类萜

类(Terpenoid),是一大类存在于自然界中的有机化合物,属于萜烯的衍生物,有时也归于萜烯的范畴之下。萜类化合物大多由一个或多个2-甲基-1,3-丁二烯单元头尾相连组成,可能为链状,也可能为环状,通常还含有其他的官能团,常见的是萜烯的含氧或不同饱和程度的衍生物。

正文

异戊二烯五碳单位(饱和的或部分饱和的五碳支链化合物)的聚合物。因其不含脂肪酸成分,故属非皂化性脂质,亦称类异戊二烯或异戊烯脂质。此外还有由异戊二烯聚合链通过碳-碳键与其他成分结合组成的杂合异戊烯脂质。

分类  主要根据异戊二烯的数目分类。两个异戊二烯构成单萜(C10),三个异戊二烯构成倍半萜(C15);四个2-甲基-1,3-丁二烯构成二萜(C20);还有三萜(C30),四萜(C40)和含有 700~5000个异戊二烯的多萜。五碳单位之间多为“头-尾”聚合,也有“头-头”聚合的萜类。

结构与功能  单萜和倍半萜  有些单萜醇和倍半萜醇以及它们的代谢物是生物通讯的信息素;有些用于香料工业。例如:单萜月桂烯牻牛儿醇柠檬醛、苧烯、α-β-蒎烯等;倍半萜法呢醇、姜烯、檀香脑、蒿属素等。

二萜  植醇是含氧的无环二萜,叶绿素的重要构件;维生素a是单环二萜,与暗视觉有关;松脂的主要成分松香酸是三环二萜;激勃素是经修饰的三环二萜。

三萜  无环三萜鲨烯是由两个倍半萜“头-头”连接而形成的,是胆固醇生物合成的中间产物;还有五环三萜β-香树素;二聚倍半萜棉子酚等。

四萜  各种类胡萝卜素

多萜  橡胶是具有 700~5000个2-甲基-1,3-丁二烯单位的多萜。

多萜醇  长链多聚异戊二烯化合物带有一个醇基末端。如细菌萜醇含11个异戊二烯单位,10个双键,是从干酪乳杆菌内分离出来的。分子量最大的多萜醇含有20~22个异戊烯单位,存在于动物肝脏内。这些多萜醇以磷酸酯的形式存在于自然界,在合成细胞表面的脂多糖、磷壁质和糖蛋白过程中具有辅酶的功能。

维生素e(生育酚)和维生素k  都是具有类异戊烯侧链的化合物。

泛醌泛色烯醇  具有多聚异戊烯侧链(25~50碳原子)的取代苯醌,因其广泛存在于生物界,故名泛。泛醌的苯醌环与相邻的2-甲基-1,3-丁二烯单位缩合环化而成的化合物称为泛色烯醇。大鼠肝脏主要含具有 9个异戊烯单位侧链的泛醌(UQ-9);维管植物含UQ-9和UQ-10;缺叶绿素植物则主要含UQ-6-7。辅酶Q10也叫辅酶Q10,在线粒体电子传递链中起重要作用;调节胆固醇代谢。

质体醌广泛存在于植物界,是具有一个多聚异戊二烯侧链的三烷基取代的苯醌。如质体醌A是含有9个异戊烯单位侧链的质体醌,在光合磷酸化中起重要作用。

保幼激素  昆虫的咽侧体分泌的一种具有 3个2-甲基-1,3-丁二烯单位的化合物。其功能是阻止从幼虫向成蛹阶段的变形,使昆虫保持幼虫状态,故称保幼激素。昆虫接近化蛹期就停止分泌保幼激素。

类固醇  环戊稠全氢化菲的衍生物。这类化合物是由三萜鲨烯环化再经分子内部重组和化学修饰而成。

配图

参考资料