保护基
保护基（protecting 基团）是有机合成中的一个重要概念，指的是在多功能基有机化合物进行反应时，为了使反应只发生在所希望的基团处，同时抑制其他基团的反应，通过特定试剂将一部分官能团可逆地转化成惰性基团的策略。保护基的使用提高了有机合成的可操作性和准确性，使得合成更加复杂的分子成为可能。然而，保护基的引入和移除过程可能会降低反应的总产率。尽管避免使用保护基是合成化学家的目标，但在可预见的未来，保护基的使用仍然是有机合成中不可避免的。
简介
有机反应中，有许多官能团存在于同一个分子中，在实验过程中我们只需要特定的在某些基团或者位置上发生反应，但是所选实验条件会使某些不需要参与反应的基团发生反应，从而产生副产物，甚至得不到目标产物。为此需要对相关的官能团进行保护。为使基团受到保护，而在该基团上引入的基团称为保护基团。如酰基可作为羟基与氨基的保护基，酯基可作为羧基的保护基，偕二烷氧基（缩醛）可作为醛基的保护基。保护基需在所进行的反应中稳定，引入和除去都要简便，收率高和保护剂价廉易得等。对复杂有机化合物（如多肽）的合成,使用使用各种保护基很必要。
保护基原则
要保护某一基团不得不在原来的合成路线中增加两步反应，即引进保护基和脱去保护基。因此带来操作步骤的增加以及产率的损失，这些都是利用保护基带来的缺点。换言之，这是由于试剂选择性不高，采用保护基其实是一种不得已的办法。作为理想的保护基通常应该具备如下特点：
引入保护基的试剂廉价易得；
引入和脱除收率定量；
反应条件温和，性质稳定，不引起其他的副反应；
不引人新的手性中心；
产物易于分离。
常见保护基
保护醇羟基
乙酰（Ac）
甲氧甲基醚（MOM）
对甲氧基苄基醚（PMB）
甲硫甲基醚（MTM）
特戊酰基(Piv)
四氢吡喃(THP)
硅醚保护基
甲基醚
保护氨基
苄氧羰基 (Cbz)
叔丁氧基(boc)
9-芴甲氧羰基(FMOC)
基（Bn）
对甲氧苯基（PMP）
保护羰基
偕二酸
保护羧基
甲基酯
苄基酯
叔丁基酯
硅基酯