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苯基

苯基(Phenyl 基团)是从苯()获得的一个疏水性芳香族官能团。它的分子式为。它经常简写为。这种烃基可在许多有机化合物中找到,苯酚苯胺分子结构中都含有这种基团。

苯基与苯密切相关,可以看作是苯环减去。氢可以被其他元素或化合物替代以充当官能团。苯基在有机化学中很常见。尽管通常用交替的双键单键来描述,但苯基在化学上是芳香族的,环中之间的键长相等。苯基通常与其他原子基团键合,给定的取代苯基化合物具有三种异构体:邻位(1,2-二取代)、间位(1,3-二取代)和对位(1,4-二取代)。

苯基通常被使用充当苯基阴离子或苯基阳离子源的试剂引入苯基,代表性试剂包括苯基锂()和苯基溴化镁()。含有苯基的代表性化合物苯基存在于许多天然和合成的有机化合物中,最常见的天然产物是氨基酸L-苯丙氨酸。石化工业的主要产品是“”,由苯、甲苯二甲苯组成,都是苯基化合物的组成部分。聚合物PS塑料衍生自含苯基单体,其性能归因于苯基的刚性和疏水性。由苯基构成的邻苯酚苯基是用途十分广泛的有机化工产品,广泛应用于杀菌防腐、印染助剂和表面活性剂,合成新型塑料、没药树高分子材料稳定剂阻燃剂等领域。

性质

体现苯的性质,比如芳香性,能发生亲电反应等。详见词条“苯”。其特征是容易发生亲电取代,难以发生加成反应,而且光谱上这种大共轭体系一般具有特征吸收峰,对于核磁共振,芳香环对于连接其上的氢一般有很强的去屏蔽效应

作为一个官能团,苯基与相连的官能团之间在电性相互作用上,存在诱导效应和共轭效应,要根据所连的官能团具体情况具体分析。对于一般的饱和烷基来说,苯基可以看做吸电子基团

用途

作为一个名词,苯基一般出现在化合物命名、描述官能团等场合,它不是一个化合物,是没有实际的“用途”可言的。

化学中,这个名词常会有类似的用法:

引入苯基增大共轭体系,

引入苯基使原先不具有紫外信号的化合物转变为有紫外信号的化合物,使之可以被相应仪器检测到,

引入苯基增大局部的位阻,

引入苯基调节电性,等等

这些都是利用苯环的性质来对化合物进行操作。

结构

苯基是由环形的苯环构成的,六边形的苯环每个角都有一个氢原子,当形成苯基时,一个氢原子和氢氧根合成一个水分子,形成一个苯基,以此类推,当失去两个,三个氢原子时,相应形成邻苯基,对苯基,三苯基。

相关物质

【中文名称】苯基溴;一溴代苯B

溴化铒溴苯

【结构或分子式

分子结构:所有苯环C原子均以sp2杂化轨道形成σ键。

【相对分子量或原子量】157.02

【密度】1.4950;1.5220(0℃)

熔点(℃)】-30.8

沸点(℃)】156.2;132.3(53.329E3Pa);110.1(26.664E3Pa);68.6(5.333E3Pa);53.8(2.666E3Pa);43.0(2.400E3Pa);40.0(1.333E3Pa);27.8(0.667E3Pa);2.9(0.133E3Pa)

【闪点(℃)】51

折射率】1.5597

【毒性LD50(mg/kg)】

对皮肤有刺激性,对神经有麻醉性,其毒性比氯苯强。吸入其蒸气可引起贫血及损害肝脏。

性状

无色流动性液体,有令人愉快的芳香气味。

【溶解情况】

微溶于水(30℃时0.045),溶于乙醇(25℃时10.4)、乙醚(25℃时71.3),与苯、三氯甲烷和石油烃混溶

【用途】

用作压敏和热敏染料的原料;联苯醚系列香料的原料;农药原料,生产杀虫剂溴螨;医药原料,生产镇痛解热药和止咳药。

【制备或来源】

以苯为原料,以溴化铁催化剂,在200℃下,使苯与溴反应而得。为了提高溴的利用率,加入少量氧。

【其他】

燃点:155℃;粘度:1.124mPas(20℃);临界温度:397℃;临界压力4.519MPa。

邻苯基酚一种化学制品,作用主要有:

1、杀菌防腐:

由于邻苯基酚活性很高,具有良好的杀菌除霉能力,而且无毒无味,是较好的防腐剂,可用于水果蔬菜的防霉保鲜。

2、合成纤维的染色载体载体

邻邻苯基酚可作聚酯纤维的燃料软体,也可用作疏水性合成纤维氯纶,涤纶等采用载体染色时的载体。

3、合成新型含磷阻燃中间体和阻燃材料

以邻苯基酚原料,可以合成新型含磷阻燃中间体dopo,是一种十分重要的化工产品和用途广泛的有机中间体

4塑料的热稳定剂表面活性剂,另外也可以用于橡胶工业的助剂等。

以上用途限用于采用环己酮缩合反应制得的邻苯基酚。

科学研究

合成新型含磷阻燃材料

由于含有机磷化合物的聚合材料在燃烧时,会在材料表面形成石墨状炭化膜,使聚合物与空气隔绝,具有良好的阻燃性能,阻燃效率高,并且挥发性低,耐油和耐水解性好,应用越来越广泛,并将逐步取代现今使用的无机化合物和含卤族元素阻燃材料。以OPP为原料,可以合成新型含磷阻燃中间体dopo,主要有以下应用:

(1)合成阻燃聚酯

DOP0为原料与衣康酸反应,生成中间体ODOP-BDA,可部分代替乙二醇,得到新型含磷阻燃聚酯。研究表明,当PET和pen中磷含量分别达到0.75% 和0.5%时,聚酯表现出良好阻燃效果。目前世界聚酯年生产量已达3000多万吨,若其中有5%是含磷阻燃聚酯,则需邻苯基苯酚50000t/a以上。

(2)合成阻燃环氧树脂

环氧胶具有优异的粘接性能、电绝缘性能等优点,广泛应用于胶粘剂、电子仪表、航天航空、涂料及先进复合材料等领域,2004年世界上环氧树脂消费量已达20多万吨/年。dopo苯醌反应生成ODOPB,部分代替双酚A,形成新的具有阻燃性质的环氧树脂。研究表明,新合成的含磷阻燃环氧树脂,在P含量为2.1%时,阻燃效果已优于含17.26%的Br阻燃环氧树脂,且不产生烟,同时热稳定性也优于未添加阻燃剂的环氧树脂。

(3)改进均聚物有机溶解性

以DOPO为原料,合成2DOPO-A部分代替合成聚胺的单体DABP,所得的新的聚酰胺可溶于NMP, DMAc, DMF, 和DMSO等溶剂,同时,在高温下的热稳定性和阻燃性也有显着提高。

(4)作为合成抗氧化剂的中间体

台湾专利报道了用dopo合成含磷的抗氧剂,用于不饱和聚酯、酚类和油脂的抗氧剂,台塑企业用于电脑的铜基薄板,并且具有良好的热稳定性。

(5)合成高分子材料的稳定剂

日本专利报道了DOPO合成的高分子材料的稳定剂,在聚乙烯聚丙烯聚氯乙稀加工时添加此化合物,能改善高分子化合物在热加工时的稳定性。

(6)合成发光母体

有机发光二极管是重要的光电子材料,Sun等人以DOPO衍生物单体,合成具有发光性质的聚合物,DOPO衍生物起到发射团作用,能发射波长为325-350nm的蓝光,可应用于有机发光二极管。

4、作为合成新型均聚物的单体

酚醛树脂具有力学强度高、电绝缘性能好、耐热性能优良、难燃等优点,被广泛用于制备玻璃钢、模塑料、涂料、粘合剂等,但是,酚醛树脂也存在缺点,如耐热性差等,以邻苯基苯酚代替苯酚,合成新的酚醛树脂,此树脂具有高的热稳定性和低吸水性,可用来制备对水和碱稳定性极好的油漆。

5、合成新型药物

据有关报道用邻苯基苯酚合成用于胆固醇酯水解抑制剂、抗肌肉痉挛药物、消炎药及镇痛药和某些皮肤病用药。

其他释义

蛋白巧克力含有一种称为苯基的化学物质,跟你谈恋爱时大脑里头可以制造出来的东西一样

参考资料

苯基 Phenyl Group.Academic Accelerator.2024-01-19

苯基.A+醫學百科.2024-01-19

邻苯基苯酚生产.食品商务网.2024-01-19