苯磺酰氯
苯磺氯，benzenesulfonyl 氯代十六烷，分子式C6H5ClO2S，分子量176.62。
无色透明油状液体。主要用于有机合成，制备磺酰胺及鉴定各种胺。不稳定。敞口置于空气中，置于空气中会大量吸收空气中的水，并逐渐水解，使PH值降低。挥发出的氯化氢会形成白色烟雾，具有很强的刺激性。
简介
中文同义词：氯磺苯；氯化苯磺酰；磺苯；氟人经苯磺酰；苯磺酰氯化物,98%；苯磺酰氯化物；
英文同义词：benezenesulfochloride;Benzenesulfchloride;Benzenesulfonchloride;Benzenesulfonic chloride;benzenesulfonicchloride;benzenesulfonyl;Benzenosulfochlorek;benzenosulfochlorek(polish)；
摩尔文件：98-09-9.mol；
EINECS：202-636-6
编号系统
CAS号：98-09-9
MDL号：MFCD00007426
EINECS号：202-636-6
RTECS号：DB8750000
BRN号：606926
物理性质
外观与性状：无色透明油状液体。
熔点(℃)：14.5
相对密度（水=1）：1.38
沸点(℃)：251（分解）
饱和蒸气压(kPa)：1.33(120℃)
闪点(℃)：\u003e110
沸点（℃）：251（分解）
相对蒸气密度（空气=1）：6.0
正辛醇/水分配系数：2.940
折射率：1.551
化学性质
遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。具有腐蚀性。
稳定性
1.有毒，能刺激眼、皮肤、黏膜而引起炎症。生产中所用原料氯磺酸刺激性及腐蚀性极强。大鼠经口LD50 1960mg/kg。空气中最高容许浓度0.3毫克每立方米。
2.该试剂具有较强的刺激性，通过皮肤吸收或摄入均会对人造成伤害；具有强烈的吸湿性，对空气和湿气敏感，易与亲核性溶剂反应并放出氯化氢。一般保存在惰性环境中。
3.稳定性：稳定。
4.禁配物：强氧化剂、强碱、水、醇类。
5.避免接触的条件：潮湿空气。
6.聚合危害：不聚合。
7.分解产物：氮氧化物、氯化氢。
生态学数据
1.生态毒性 LC50：3mg/L（48h）（1年生河鳟，静态）.
2.非生物降解性 在10℃时，水解半衰期为12.9min（理论）。
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.3；
2、氢键供体数量：0；
3、氢键受体数量：2；
4、可旋转化学键数量：1；
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：34.1；
8、重原子数量：10；
7、表面电荷：0；
8、复杂度：186；
9、同位素原子数量：0；
10、确定原子立构中心数量：0；
11、不确定原子立构中心数量：0；
12、确定化学键立构中心数量：0；
13、不确定化学键立构中心数量：0；
14、共价键单元数量：1。
性质与稳定性
1.有毒，能刺激眼、皮肤、黏膜而引起炎症。生产中所用原料氯磺酸刺激性及腐蚀性极强。大鼠经口LD501960mg/kg，。操作中应穿戴防护用品，设备应密闭。
2.该试剂具有较强的刺激性，通过皮肤吸收或摄入均会对人造成伤害；具有强烈的吸湿性，对空气和湿气敏感，易与亲核性溶剂反应并放出氯化氢。一般保存在惰性环境中，应在通风橱中进行操作。
3.稳定性 稳定
5.避免接触的条件 潮湿空气
6.聚合危害 不聚合
7.分解产物氮氧化物、氯化氢
贮存方法
储存注意事项 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过80%。保持容器密封。应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
制备
由苯和氯磺酸反应而得。苯与氯磺酸以1:3摩尔比在20-30℃反应2h，即得粗品，经精制得成品。工业品苯磺酰氯为微黄色油状透明液体，含量≥98%，游离酸≤0.20%。原料消耗定额：苯808.8kg/t；氯磺酸2788.4kg/t。
应用
苯磺酰氯是一种常用的磺化试剂，多用来制备磺酰胺、磺化和。
1、磺酰胺
氨基的保护(磺酰胺的形成) 。苯磺酰氯多用来保护胺、吲哚以及其它含氮官能团 (1)。其它芳基或烷基磺酰氯 (如4-甲苯磺酰氯和甲基磺酰氯) 也可用作氨基的保护基。反应中碱和溶剂的选择取决于反应底物。
2、磺化酯
磺化酯的形成。苯磺酰氯能和醇以及N-羟基化合物反应生成磺酸酯，生成的磺化酯基是一个较好的离去基团。如在三级胺存在时，苯磺酰氯与1,4-或1,5-二醇生成环醚，该反应也可用来制备环状三级胺。如苯磺酰氯对醇羟基的保护 (2)。
3、砜
不饱和键的加成 在光照或Cu(I)催化条件下，苯磺酰氯可与烯烃、炔烃发生自由基加成反应，如共轭
① 二烯烃类化合物可与苯磺酰氯发生加成反应得到砜 (3)。
②与芳香烃反应 在氯化铝或三氯化铁等作用下，苯磺酰氯与芳香烃反应生成二芳基砜 (4)。
③与苯硼酸反应 在催化剂如PdCl2的作用下，苯磺酰氯可与苯硼酸直接反应生成二芳基砜，该反应较之苯磺酰氯与芳香烃直接作用生成二芳基砜反应条件更温和，同时反应产率也更高 (5)。
苯磺酰氯还是农药；染料；医药的中间体。用于冰染染料色基的制造，如红色基B；红色基GL。苯磺酰氯是检定胶类的试剂。
注意事项
危险性概述
健康危害：该品对眼及呼吸道粘膜有刺激性。急性中毒表现有呕吐、血压下降、心脏传导性障碍、支气管痉挛、肝损害。皮肤接触，引起水肿、炎症、全身性荨麻疹。具有致敏作用。
燃爆危险：该品可燃，具强腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤，具致敏性。
安全术语
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of H₂O and seek medical advice。不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
风险术语
R22 Harmful if swallowed。吞食有害。
R29 Contact with H₂O liberates toxic gas。遇水释放有毒气体。
R34 Causes burns。引起灼伤。
急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
消防措施
灭火方法：灭火剂：干粉、二氧化碳。
泄漏应急处理
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过80%。保持容器密封。应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
参考资料
苯磺酰氯.pubchem.2024-10-29