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均四甲基苯

均四甲基苯,又称杜烯,是一种有机化合物化学式为C10H14。它是白色或无色结晶,具有类似樟脑的气味。均四甲基苯不溶于水,但可以溶于乙醇乙醚、苯和丙酮等有机溶剂。该物质对环境有危害,进入环境会对水体和大气造成污染。均四甲基苯是四甲苯的同分异构体之一,其余两种为1,2,3,4-四甲苯和1,2,3,5-四甲苯。均四甲基苯的熔点较高(79.2°C),这反映出其分子的高度对称性。

物性数据

密度(g/mL,81/4℃):0.84

蒸气压(mmHg,140ºC):160

饱和蒸气压(kPa,128.1ºC):13.33

临界温度(ºC):402.5

临界压力(MPa):2.9

偏心因子:0.435

晶相标准(J·摩尔1·K-1):416.6

晶相标准热熔(J·mol-1·K-1):183.1

液相标准燃烧热()(kJ·mol-1):-5837.27

液相标准声称热(焓)(kJ·mol-1):-98.66

液相标准熵(J·mol-1·K-1):300.54

液相标准生成自由能(kJ·mol-1):101.35

气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-5893.50

气相标准声称热(焓)(kJ·mol-1):-42.43

气相标准熵(J·摩尔1·K-1):422.8

气相标准生成自由能(kJ·mol-1):121.14

折射率(n81D):1.479

毒理学数据

急性毒性:大鼠经口LD50:6989mg/kg;小鼠经静脉LD50:180mg/kg

生态学数据

该物质对环境有危害,建议不要让其进入环境。对水体和大气可造成污染。

分子结构数据

摩尔折射率:45.55

摩尔体积(m3/mol):154.5

等张比容(90.2K):357.8

表面张力(dyne/cm):28.7

介电常数:2.41

极距(10-24cm3):

极化率:18.05

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):4

氢键供体数量:0

氢键受体数量:0

可旋转化学键数量:0

互变异构体数量:

拓扑分子极性表面积(TPSA):0

原子数量:10

表面电荷:0

复杂度:80.6

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

性质与稳定性

1、避免与强氧化剂接触。易燃。避免吸入该品粉尘,避免与眼睛、皮肤接触。

2、本品有中等毒性,灌胃LD50:小鼠3.4g/kg,大鼠6.7g/kg。可使动物精神萎靡、中枢神经系统应激性受到抑制。对皮肤的刺激极弱,并未导致过敏,也未见经皮肤吸收的征象。空气中最大容许浓度50mg/m3。

3、存在于烟气中。

贮存方法

1、储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过32℃,相对湿度不超过80%。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

2、用铁桶内衬塑料袋包装,贮于通风、干燥处,防潮、防晒,远离火源。按有毒化学品规定贮运。

合成方法

工业上曾将C9-C10芳香烃馏分以蒸馏法除后,经冷冻(-70℃)、重结晶,制取四甲苯。但成本较高。现均采用合成法生产,例如以间二甲苯为原料,加入碘化钠氯化铝,在100℃通入氯甲烷进行反应后,静置、冷却,分出上层深绿色油状物,经干燥、常压蒸馏,收集180-205℃馏分即得。此外,尚有以二甲苯偏三甲苯进行异构化、基化及转化烷基化,偏三甲苯歧化-异构化等制取四甲苯的方法。

主要用途

用于有机合成塑化剂,及制均苯四甲酸二酐。作试剂、均苯四甲酸原料。

参考资料