间二甲苯
间二甲苯（m-Xylene），又名1，3-二甲苯，化学式为碳八芳烃H10，二甲苯的一种同分异构体，是一种无色透明液体，具有强烈的芳香气味。
间二甲苯密度比水小，不溶于水，可溶于乙醇、乙醚。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇到明火、高热能引起燃烧爆炸，与氧化剂能发生强烈反应。间二甲苯沸点为282°F（138.8°C），闪点为82°F（27.8°C），冰点为-54°F（-47.8°C）。间二甲苯的生产方法主要是利用石油二甲苯或煤焦油二甲苯进行分离，分离的方式包括低温结晶法、络合法、吸附法和磺化水解法等。20世纪70年代前，主要用磺化水解法生产间二甲苯，但该工艺生产的间二甲苯纯度低，并产生大量废酸，已被淘汰。90年代前，络合分离工艺为主要制备方式。90年代美国环球油品公司开发了吸附分离间二甲苯的Sorbex工艺，该方式效率高，成本低，已成为分离间二甲苯的主要方法。间二甲苯主要用于生产医药、香料和染料中间体以及彩色电影油溶性成色剂等精细化学品，还可以用作间苯二甲酸、间苯二甲腈等化工产品原料。
间二甲苯会对人的眼睛、皮肤、呼吸系统、中枢神经系统、胃肠道、血液、肝脏、肾脏造成影响。吸入较高浓度本品会出现头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、嗜睡、意识模糊、步态蹒跚等症状。2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，二甲苯在3类致癌物清单中。
物理性质
室温下可溶解苯甲醇、糠醇、2-氯乙醇、乙二醇一乙酸酯、糠醛、二甲基甲胺和乙腈。对金属无腐蚀性。
化学性质
1.经铬酸氧化成间苯二甲酸。间二甲苯与硝酸发生硝化反应，生成二硝基二甲苯。与硫酸发生磺化反应；在氯化铝催化作用下能发生基化反应。
2.稳定性：稳定。
4.聚合危害：不聚合。
化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）：无
2.氢键供体数量：0
3.氢键受体数量：0
4.可旋转化学键数量：0
5.互变异构体数量：无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量：8
8.表面电荷：0
9.复杂度：58.4
10.同位素原子数量：0
11.确定原子立构中心数量：0
12.不确定原子立构中心数量：0
13.确定化学键立构中心数量：0
14.不确定化学键立构中心数量：0
15.共价键单元数量：1
毒性资料
1.急性毒性：
LD50：5000mg/kg（大鼠经口）；14100mg/kg（兔经皮）；1739mg/kg（小鼠腹腔）。
LC50：二甲苯，5000ppm（大鼠吸入，4h）。
2.刺激：
家兔经皮：二甲苯，500mg（24h），中度刺激（开放性刺激试验）。
家兔经眼：二甲苯，5mg（24h），重度刺激。
人经眼：二甲苯，200ppm，刺激。
3.亚急性与慢性毒性：大鼠、兔吸入浓度3000mg/m3，每天8h，每天6d，共130d，出现轻度白细胞减少症，红细胞和血小板无变化。
4.致畸性：雌性大鼠孕后7~14d吸入最低中毒剂量（TCLo）3000mg/m3（24h）。雌性小鼠孕后12~15d经口染毒最低中毒剂量（TCLo）12mg/kg。
5.致癌性：IARC致癌性评论：G3。
6.其他：
大鼠吸入最低中毒浓度（TCLo）：3000mg/m3（24h）。
二甲苯：人经口LDLo：50mg/kg；人吸入TCLo：200ppm；LCLo：10000ppm（人吸入，6h）。
7.毒性数据：
合成方法
其制备方法是利用石油二甲苯或煤焦油二甲苯进行分离，分离的方法可以用低温结晶法、配合法、吸附法和磺化水解法等。国内过去用磺化水解法生产间二甲苯，已采用吸附法分离间二甲苯。吸附法用合成沸石为吸附剂，可以进行气相吸附，也可以进行液相吸附，其工艺分述如下。
（1）磺化水解法：
将混合二甲苯经精馏切取130～140℃馏分，再加硫酸磺化，反应温度80～90℃，反应时间3.5h，然后分出磺化二甲苯，再经水解、蒸馏，切取140～150℃馏分而得成品。
该方法对设备腐蚀严重，并有较多的三废，仅能小规模生产，因此被吸附法所取代。
（2）吸附法：
采用分子筛进行液相吸附或气相吸附，液相吸附以K-Ba-Y型为吸附剂，甲苯为解吸剂，在移动床进行连续吸附分离，操作温度65～85℃，吸附剂与原料比不大于10，脱附剂与原料比大于5。气相吸附也采用K-Ba-Y型合成沸石为吸附剂，吸附温度170～180℃，操作压力为常压。吸附分离法是近代分离二甲苯的新方法。
应用领域
用于医药、香料和染料中间体原料及彩色电影油溶性成色剂。还用作制造间苯二甲酸的原料。但和邻、对位的异构体相比，需要量较少，因此，常将其通过异构化转变成其他异构体。
安全术语
S25Avoid contact with eyes.
避免眼睛接触。
风险术语
R10Flammable.
易燃。
R20/21Harmful by inhalation and in contact with skin.
吸入及皮肤接触有害。
R36/38Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮肤。
简介
1,3-二甲苯 1,3-dimethylbenzene 1,3-二甲苯，又名“间二甲苯”、“m-二甲苯”，为苯的同系物之一，与1,2-二甲苯和1,4-二甲苯互为同分异构体，物理性质与1,4-二甲苯尤为相近，二者的分离工作是工业的一大课题。1,3-二甲苯是常见的化学品，在工业上可由石油催化重整料、裂解汽油、焦炉副产汽油经分离而得，用来制造1,3-间苯二腈、1,3-苯二甲酸等化合物。1,3-二甲苯易燃易爆，又有一定毒性，使用时应特别小心。
化学性质
1,3-二甲苯具有二甲苯共有的所有性质，进行磺化、硝化、卤代等取代反应时，因为空间位阻的问题，产物主要为4位取代物；氧化产物为1,3-苯二甲酸盐；由于甲基的推电子效应，1,3-二甲苯也可以在强路易斯酸的催化下发生各类傅-克反应。
制备
1.石油催化重整料、裂解汽油、焦炉副产汽油经分离而得
注意事项
健康危害
二甲苯对眼及上呼吸道有刺激作用，高浓度时对中枢神经系统有麻醉作用。急性中毒：短期内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、意识模糊、步态蹒跚。重者可有躁动、抽搐或昏迷。有的有癔病样发作。慢性影响：长期接触有神经衰弱综合征，女工有月经失调，工人常发生皮肤干燥、裂、皮炎。
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
消防措施
危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
泄漏处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
个体防护
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴隔离式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴橡胶耐油手套。
其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
操作处置
操作注意事项：密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
运输信息
包装方法
小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输事项
该品铁路运输时限使用钢制企业自备罐车装运，装运前需报有关部门批准。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
法规信息
化学危险物品安全管理条例（1987年2月17日国务院发布），化学危险物品安全管理条例实施细则（化劳发 677号），工作场所安全使用化学品规定（劳部发423号）等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志（GB 13690-92）将该物质划为第3.3 类高闪点甲类液体。
环境标准
中国（TJ36-79）车间空气中有害物质的最高容许浓度 100mg/m3（二甲苯）
中国（TJ36-79）居住区大气中有害物质的最高容许浓度 0.30mg/m3（一次值、二甲苯）
中国（GB16297-1996）大气污染物综合排放标准（二甲苯）无组织排放监控浓度限值：1.2mg/m3～1.5mg/m3
中国（待颁布)）饮用水源中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/L（二甲苯）
中国（GHZB1-1999）地表水环境质量标准(I、II、III类水域特定值) 0.5mg/L（二甲苯）
中国（GB8978-1996）污水综合排放标准一级：0.4mg/L二级：0.6mg/L三级：1.0mg/L
参考资料
m-Xylene .PubChem .2024-11-23
间二甲苯.中国大百科全书.2024-04-02
m-Xylene | C6H4(CH3)2 | CID 7929 - PubChem.National Institutes of Health .2024-04-02
Skip directly to site content.cdc.gov.2024-04-02
世界卫生组织国际癌症研究机构致癌物清单 .国家药品监督管理局.2024-04-02
世界卫生组织国际癌症研究机构致癌物清单 3类致癌物清单(共502种).绍兴市市场监督管理局.2024-04-02