乙腈
乙腈（Acetonitrile）又名甲基氰、氰基甲烷、氰甲烷、乙烷腈等，是最简单的有机腈。化学式为CH3CN，摩尔质量为41.0g/mol。最早由法国化学家让-巴蒂斯特·安德烈·杜马（Jean-Baptiste André Dumas）于1847年首次制备。
乙腈为有芳香味的无色液体。极易溶于水，能与甲醇、丙酮、乙醚、四氯化碳和许多不饱和烃相混溶。其蒸气与空气充分混合，容易形成爆炸性混合物。乙腈加热或燃烧或与热表面接触时会分解生成含有氢氰酸和氮氧化物的有毒烟雾。与强氧化剂发生剧烈反应，与酸、碱发生反应，生成有毒和易燃的氰化氢。乙腈的制备可以从生产丙烯腈的副产物中回收，也可以通过食用醋酸和乙炔的氨化合成。
在实验室中，乙腈可以用于高效液相色谱、薄层色谱、纸色谱、光谱和极谱分析的有机改性剂和溶剂。乙腈是一种溶解能力较强的极性溶剂，在工业上是涂料、树脂、纤维、及橡胶的良好溶剂。乙腈在医药方面用于合成人工胰岛素、磺胺异嘧啶等多种药物。在农药方面，乙腈可用于生产拟除虫菊酯和灭多虫等。
乙腈蒸气会刺激鼻和咽喉。其液体溅入眼内有明显刺激，能引起面部轻度发红和胸紧迫感。吸入乙腈蒸汽或经皮肤吸收后会引起中毒，轻则有轻微的麻醉作用，高浓度乙腈蒸汽中毒则有恶心、呕吐、呼吸困难、极度乏力和意识模糊，血中氮化物和硫氰酸盐浓度增高，并有蛋白尿等症状。
相关历史
1847年，法国化学家让-巴蒂斯特·安德烈·杜马首次制备乙腈。1924年，阿德金斯（H.Adkins）和尼森（B.H.Nissen）通过乙酰胺脱水开发了第一种乙腈制造方法 。2008年，经济衰退减少了对丙烯腈的需求，减少了乙腈的供应。为了防止未来乙腈短缺，丹麦技术大学（Kongens Lyngby）的费尔曼（R. Fehrmann）开发了一种从乙醇和氨衍生的乙胺“绿色”合成乙腈的方法。
理化性质
物理性质
乙腈为有芳香味的无色液体，化学式为CH3CN，摩尔质量为41.0 g/摩尔，密度为0.787 g/cm³，熔点为-46 ℃，沸点为82 ℃，闪点为2 ℃（闭杯），自燃温度为524℃，log P（油水分配系数）为-0.3，在20℃时黏度为0.35 mm2/s，爆炸极限为空气中3.0%~17%（体积）。极易溶于水，20 ℃时在水中的溶解度为13.9 g/mL，能与甲醇、丙酮、乙醚、四氯化碳和许多不饱和烃相混溶。乙腈蒸气与空气充分混合，容易形成爆炸性混合物。
化学性质
乙腈加热或燃烧或与热表面接触时，该物质分解，生成含有氢氰酸和氮氧化物的有毒烟雾。乙腈分子中的氰基（-C≡N）赋予其典型的腈类反应活性，可通过水解、还原、加成等反应转化为多种含氮化合物。与强氧化剂发生剧烈反应，有着火和爆炸的危险。与酸、碱发生反应，生成有毒和易燃的氰化氢。
加氢还原
水解与醇解
乙腈在酸或碱的催化下，在较高温度和较长时间加热下，水解生成乙酸和氨。
在硫酸作用下，乙腈醇解生成酯，如与乙醇反应生成乙酸乙酯和氨。
应用领域
化学分析
乙腈可以用于高效液相色谱、薄层色谱、纸色谱、光谱和极谱分析的有机改性剂和溶剂。如在反相离子对色谱法中，甲醇水或乙腈-水系统为最常用的流动相。流动相中所含有机溶剂的比例越高，被分离样品组分的保留值越小。一般来说，被分离样品组分的疏水性及离子对试剂的疏水性越强，所需有机溶剂的比例越高。多数反离子易溶于甲醇，而在乙腈中的溶解度小于甲醇，有利于调整保留值，且乙腈粘度小于甲醇，因此乙腈是一种较好的有机改性剂。
工业领域
乙腈是一种溶解能力较强的极性溶剂，为涂料、树脂、纤维、及橡胶工业的良好溶剂。如作为抽提丁二烯的溶剂，合成纤维的纺丝溶剂和某些特殊涂料的溶剂。在石油工业中乙腈用于从石油烃中除去焦油、酚和有色物质的溶剂。在油脂工业中用作从动植物油中抽提脂肪酸的溶剂。在需要高介电常数的极性溶剂时常常使用乙腈。
乙腈可以用于清洗半导体。如向三氯氢硅中加入乙腈，可以络合硼及其它杂质，通入氮气赶走三氯氢硅基体，灼烧后，再加甘露醇络合，用氢氟酸驱除残余的二氧化硅，最后以炭粉吸附摄谱或溶液法摄谱。
医药领域
乙腈可用于多种医药合成和医药溶剂，可用于合成人工胰岛素、磺胺异嘧啶、磺胺二甲异嘧啶、甲硝羟乙唑、敌退咳、乙胺丁醇等，也用于生产氨芐苄青霉素、克霉唑、霉抑宁、头孢霉素等药物的溶剂。乙腈的重要衍生物丙二腈在医药领域可用于合成维生素B1、氨苯蝶啶、腺嘌呤等系列药物。
在核医学领域，乙腈用于合成氟代脱氧葡萄糖等正电子类放射性药品。
农业领域
在农药方面，乙腈可用于生产拟除虫菊酯和灭多虫等，也用于苯达松等的溶剂。乙腈的重要衍生物丙二腈可用于生产除草剂，如恶草嘧、丙异恶草嘧、噻草嘧等。
制备方法
醋酸氨化法
以醋酸、氨为原料，在氧化铝催化剂作用下，协同反应合成制得。具体反应方程式如下：
乙炔氨化法
由乙炔和氨为原料，在硫酸锌催化剂作用下，一步反应合成制得。具体反应方程式如下：
丙烯氨氧化副产物法
以丙烯、氨和空气为原料通过催化剂合成丙烯腈时，同时副产物乙腈。
代谢
乙腈的毒作用，主要由体内释放出的氰化物所致。此外，乙腈本身及其代谢产物硫氰酸盐也起一定的作用。硫氰酸盐在乙腈的慢性作用中意义更大，高浓度乙腈可致麻醉作用。
乙腈可通过呼吸道、皮肤及消化道吸收，在体内的代谢过程可能如下：
乙腈转化为硫氰酸盐的量随动物而异，波动在20%~50%之间。当动物预先给予乙醇，乙腈转化为硫氰酸盐的百分比增高，可高达87%。甲状腺粉剂也可提高乙腈转化为硫氰酸盐的能力。动物试验表明甲状腺粉剂可降低乙腈的毒性去除甲状腺的兔转化乙腈为硫氰酸盐的能力仅为原来的10%左右。
乙腈属中等毒类，其急性毒性相对较低，可能因为它在体内氰化物释放缓慢，乙腈在体内无明显的蓄积作用。
安全事宜
安全标识
毒理学资料
健康危害
乙腈蒸气能刺激鼻和咽喉。其液体溅入眼内有明显刺激，能引起面部轻度发红和胸紧迫感。
全身性：吸入乙腈蒸汽或经皮肤吸收后会引起中毒，轻则有轻微的为麻醉作用，高浓度乙腈蒸汽中毒则有恶心、呕吐、呼吸困难、极度乏力和意识模糊，血中氮化物和硫氰酸盐浓度增高，并有蛋白尿等症状。曾报道过吸入高浓度蒸气后发生严重的致命性中毒病例。代谢成氢氰酸，以高浓度存在于脑、心脏、肾和脾脏中。中毒症状有恶心，呕吐、呼吸困难、衰弱、胸或腹疼、呕血、惊厥、休克、神志丧失，甚至死亡。大多数病例在暴露和症状发作之间的潜伏期为数小时。乙腈本身毒性作用较小，其迟发反应主要是由于氰化物的缓慢释出而引起的。尚未报道过慢性中毒病症。但吞服时有剧毒。分解生成的物质也有毒。
泄露与消防
当乙腈发生泄露时，应立即疏散人员至安全区，迅速切断火源。在确保安全情况下堵漏，喷水雾。并用活性炭或其他惰性材料吸收，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。
当乙腈发生火灾时，可以喷水冷却装有乙腈的容器，然后将容器从火场移至空旷处。可采用的灭火剂有抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、沙土等。
急救处理
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水冲洗皮肤；
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗；
吸入：至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸；
食入：饮温水，催吐，用1:5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。
储存
乙腈应储存于阴凉、通风仓内并远离火种、热源。另外还需与氧化剂、酸类分开存放。
参考资料
乙腈.国际化学品安全卡.2024-05-19
Acetonitrile | CH3CN | CID 6342 - PubChem. PubChem.2024-05-31
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ACETONITRILE.cameo chemicals.2024-05-19
乙腈.中国大百科全书.2024-05-26
Acetonitrile.ACS.2024-05-19