油酸
油酸（Acidum Oleicum，简称Oleic Acid），别名十八烯酸，分子式为C18H34O2，是一种单不饱和omega-9脂肪酸，存在于动植物体内，是人体及动物重要的营养素之一。油酸常温下为无色至淡黄色油状液体，液体密度略低于水（0.891g/cm3）且不溶于水，能溶于醇、苯和三氯甲烷，4℃时凝固成结晶。油酸易燃，遇碱易皂化，凝固后生成白色柔软固体，在高热下极易氧化、聚合或分解。
油酸属于人体非必需脂肪酸，可以在人体内自己合成，此外，在日常膳食中，人们也可以从牛油、猪油、酱油、橄榄油、花生油等食用油中获取到油酸。在生物体内，油酸主要由硬脂精酰辅酶A去饱和酶催化饱和脂肪酸形成。在一些研究中发现，油酸能够降低低密度脂蛋白(LDL)胆固醇，从而维持对人体有益的高密度脂蛋白胆固醇水平；并且美国食品药品监督管理局批准了食用含油酸比例高的油有助于降低冠心病风险的声明；以及在动物实验中，油酸也有降低血压、调控发炎反应等作用。
除了食用之外，油酸也是一种重要的化工用品，被广泛应用于纺织、塑料、涂料等工业，也可以做生化研究，检定氨、钙和铜，测定钙、镁等。此外，油酸的铅盐、锰盐、钴盐用作油漆催干剂；铜盐为渔网防腐剂；铝盐可用作织物等的防水剂及某些润滑油的增稠剂。
发现历史
1823年，法国化学家谢弗勒尔（Michel Eugene Chevreul）（1786-1889 年）发表了《动物脂肪组织研究》，在研究中，他在动物脂肪中分离出硬脂酸和油酸，并对其命名。
理化性质
物理性质
油酸分子式为C18H34O2，相对分子质量282.46。纯油酸为无色油状液体，有动物油或植物油气味，久置空气中颜色逐渐变深，工业品为黄色到红色油状液体，有猪油气味。熔点14℃，沸点360℃，冷却时可凝固为针状晶体，密度为0.891g/cm3，折射率 1.4582，闪点270℃，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂中，不溶于水。
化学性质
油酸易燃，遇碱易皂化，凝固后生成白色柔软固体，在高热下极易氧化、聚合或分解。这是因为油酸有一个碳碳双键和一个羧基，具有羧酸和烯烃的性质。油酸与硝酸作用，则异构化为反式异构体；氢化则得硬脂酸；用高锰酸钾氧化则得正壬酸和壬二酸的混合物。由于含有双键，油酸在空气中长期放置时能发生自氧化作用，颜色变黄或成棕色，并带有酸败气味，其局部转变成含羰基的物质，这是油脂变质的原因。
例如，可以用硫酸将油酸的双键打开，具体反应过程如下：
在催化剂存在时，油酸也可加上2个氢原子变成硬脂酸。反应式如下：
此外，油酸的分子式中的羧基得能和碱类在高温下起皂化作用，生成油酸皂。反应式如下:
分布
在自然界中，油酸与其他脂肪酸以甘油酯的状态存在于一般油脂中，如牛油、羊油、猪油、柏油、豆油、菜籽油、橄榄油、花生油等。在动物脂肪中，油酸在脂肪酸中约占40%~50%，在植物油中的变化较大，高油酸大豆油可高达 83.6%，花生油中达54%，牛油果油中45%至64%，而椰子油中则只有 5%~6%。其他详细的植物油中油酸含量如下表：
此外，在坚果中，平欧大果榛子、腰果、 胡桃、杏仁、澳洲坚果和阿月浑子中油酸含量较高，其含量均大于 56%。
生理作用
油酸属于单不饱和脂肪酸，人体摄入富含单不饱和脂肪酸会降低低密度脂蛋白(LDL)胆固醇，把高密度脂蛋白(HDL)胆固醇留下来，从而维持对人体有益的高密度脂蛋白胆固醇水平，并且美国食品药品监督管理局（FDA）也批准了食用含油酸比例高的油有助于降低冠状动脉粥样硬化性心脏病风险的有限健康声明。 另外有动物实验表明，用高含量油酸的油脂喂食高血压大鼠，可使大鼠的血压降低，亦有研究指出可透过抑制细胞增生达到抗癌效果。另外在一些研究中，油酸可应用于炎症反应、免疫反应、心血管疾病、皮肤修复及感染等方面，也有研究表示油酸可以用于肥胖管理和预防，临床试验中人体食用富含油酸的膳食后，腹部脂肪和中心性肥胖会有一定的减少。
制备方法
生物合成
油酸属于人体非必需脂肪酸，可以在人体内自己合成。合成过程中，主要由内质网上的硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD），去催化饱和脂肪酸，在其碳9和碳10之间的饱和键上引入双键，产生单不饱和脂肪酸，主要产物即为油酸。
工业合成
油酸一般由动物或植物等食物来源的脂肪和油类制备而得。例如猪皮油、骨油或精炼食用茶籽油、猪油的下脚料（油脚）。这些原料不仅来源广，含油酸丰富（50%~75%），而且价廉、易得。
水解法
在动植物油中，油酸与其他脂肪酸以甘油酯的形式存在。通常将普通油脂直接水解产生脂肪酸，再分离提纯制取油酸。直接水解法有多种，根据操作方式不同可以分为间歇水解法和连续水解法；根据水解压力（水解温度）的不同和是否采用催化剂（或酶）又可以分为常压（或低压）催化水解法、催化或非催化中压水解法、连续非催化高压逆流水解法、催化低压高温水解法和酶促水解法等。
例如，将油酸含量高的油脂（如茶籽油和高油酸葵花子油）水解并分离出丙三醇后得到的产品中油酸的纯度较高。但大部分油脂水解产生的脂肪酸需要经过分离、精制后才能得到油酸。
皂化法
制备油酸还可以采用另一种方法——皂化法。在碱性条件下使油脂皂化，分离出甘油，将皂酸化后得到脂肪酸，分离提纯后制取油酸。但是皂化和酸化过程容易产生胶体，酸化时还会引起乳化，因此需要消耗大量盐水进行处理。
应用
化工工业
油酸是一种非常有用的化工原料，也是重要的油脂精细化工产品，可以用于纺织、印染、日化、化妆品、采矿等工业。
比如，油酸可用于制取油墨、复写纸及圆珠笔油，合成尼龙，制造农药乳化剂、矿物浮选的捕收剂等；制成依捷帮T可以用于纺织、印染、日化工业，在纺织工业中作为印染助剂和溶剂等；制成二聚酸及聚酰胺用于树脂和涂料工业；也可以制成油酸酰胺或油酸酰胺用于塑料工业，在塑料生产中作为润滑剂和脱模剂；也可以作为润肤剂中的成分，使皮肤的润泽性更好。
此外，油酸的铅盐、锰盐、钻盐是油漆催干剂；铜盐为渔网防腐剂；铝盐可作织物防水剂及某些润滑油的增稠剂。油酸经环氧化可制造环氧油酸（塑化剂），经氧化裂解制壬二酸（聚酰胺树脂的原料）。
其他应用
在生化研究中，油酸可以用于检定氨、钙和铜，测定钙、镁等。而生态学中，昆虫可以通过油酸或者亚油酸来识别已经死亡的昆虫，以便及时清理，避免滋生致命的病原体和寄生虫。因此，油酸也被称为昆虫的“死亡信息素”或“坏死素”。此外，在医学领域，可以通过对动物注射油酸引发肺损伤，建立呼吸窘迫综合征模型，从而研发新药。
安全事宜
毒性及运输
油酸非危险品无毒，在工业使用中未见危害。当短期暴露在油酸环境下，对眼睛和皮肤有轻微刺激。贮运方法与一般植物油相同。在运输中需用塑料桶包装，勿与碱性及其他腐蚀性物质混合堆放，避免日晒雨淋。产品应贮存于阴凉通风处，远离火源，防潮、防腐蚀，避免水进入包装桶内。
消防与泄露事宜
油酸遇热或火焰易燃，具有火灾隐患，一旦发生火灾，不能使用水灭火，需要使用干粉或者二氧化碳灭火剂灭火。泄露时需要用碳酸钠灰或者碳酸氢钠覆盖，用大量水冲洗残留物。
参考资料
Oleic Acid.pubchem.2024-05-30
油脂及脂肪酸对人体的生理功能和作用.国家粮食和物资储备局.2024-05-30
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Michel Eugène Chevreul.chemeurope.com.2024-05-29
答疑解惑|牛油果油能用来炒菜吗？.新华网.2024-05-29