丙酮氰醇
丙醇是一种有机化合物，化学式为C4H7NO，又名2-羟基2-甲基丙腈。它被广泛用于制甲基丙烯酸甲酯、偶氮二异丁腈等，也用于合成农药。然而，丙酮氰醇对呼吸、消化系统均有很大毒性，皮肤吸收后也会产生中等毒性。此外，丙酮氰醇还可用作氢氰酸的来源，因此也具有高度毒性。
基本内容
中文名称：丙酮氰醇
中文别名:2-羟基异丁腈
英文别名:2-Cyano-2-hydroxypropane; 2-Cyano-2-propanol; 2-Hydroxy-2-methylpropionitrile; 2-Hydroxyisobutyronitrile; 2-Methyllactonitrile; 2-Propanone, cyanohydrin; 4-03-00-00785 (Beilstein Handbook Reference); AI3-04257; Acetoncianhidrinei; Acetoncianhidrinei [Romanian]; Acetoncianidrina; Acetoncianidrina [Italian]; Acetoncyaanhydrine; Acetoncyaanhydrine [Dutch]; Acetoncyanhydrin; Acetoncyanhydrin [German]; Acetonecyanhydrine; Acetonecyanhydrine [French]; Acetonkyanhydrin; Acetonkyanhydrin [Czech]; BRN 0605391; CCRIS 4657; Cyanhydrine d'丙酮; Cyanhydrine d'acetone [French]; EINECS 200-909-4; HSDB 971; 乳腈, 2-甲基; NSC 131093; Propanenitrile, 2-hydroxy-2-methyl-; RCRA waste number P069; USAF RH-8; alpha-Hydroxyisobutyronitrile; Acetone cyanhydrin; 丙酮 cyanohydrin, stabilized; Acetone cyanohydrin, stabilized [UN1541] [Poison]; RCRA waste no. P069; UN1541; 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile
CAS:75-86-5;59182-86-4
EINECS号： 200-909-4
分子量： 85.1045
InChI： InChI=1/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3
水溶性： miscible
蒸汽压： 0.566mmHg at 25°C
危险品标志: T+:Very toxic;N:Dangerous for the environment;
风险术语： R26/27/28:;R50:;
安全术语： S27:;S45:;S60:;S61:;S7/9:;
物化性质
无色至淡黄色液体。
熔点19℃。
沸点95℃。
相对密度0.932（20/4℃）。
折射率nD（20℃）1.3996。
闪点63℃。
物性数据
1. 性状：无色至淡黄色液体。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.932
3. 熔点（ºC）：-19
4. 沸点（ºC,常压）：82（3066pa）
5. 折射率（15ºC）：1.3980
6. 闪点（ºC）：63
7. 燃点（ºC）：687.78
8. 蒸气压（kPa,82ºC）：3.07
9. 溶解性：能与水、醇、醚及其他多种有机溶剂混溶。不溶于石油醚和二硫化碳。
存储方法
1.密封阴凉干燥保存。贮存或运输中应防止受热或日晒。
2.本品的生产和使用常在同一场所，不需转运。按有毒化学品规定贮运。
制取方法
氰化钠与浓硫酸的作用发生氢氰酸，氢氰酸经精馏提纯后与丙酮反应生成丙酮氰醇（原料氢氰酸也可以利用丙烯腈的副产物）。实验室合成或试剂生产与上述工艺路线相同，操作方法如下：在5L三口烧瓶中，加入由500g(9.7摩尔)粉状的氰化钠和1.2L水配成的溶液及900ml(713g,12.3mol)丙酮。把烧瓶置于冰浴中激烈搅拌。当温度降到15℃时慢慢加入2.1L(8.5mol)40%硫酸，在3h内加完并保持10-20℃。加完酸后继续搅拌15min。静置让盐沉淀下来。将生成的丙酮氰醇用倾析法倒出，使其与水层分离。滤出水层的硫酸氰钠，并用丙酮洗涤。合并滤液和洗液，并用乙醚提取。将提取液与原先分出的丙酮氰醇合并。用无水硫酸钠干燥。在水浴上蒸去乙醚和丙酮。残余物减压蒸馏，在2.0-2.67kPa下，由集78-82℃馏分。得产品640-650g，产率77-78%。产品规格：作为聚甲基丙烯酸甲酯生产的中间体，是棕黄色液体，含量≥93%。原料消耗定额：氰化物纳（\u003e 93%）557kg/t、丙酮（98%）650kg/t、硫酸（93%）704kg/t。
应用
丙酮氰醇广泛用于民用、工业、装潢、军工等领域。由于丙酮氰醇分子中含有活泼的 o ―羟基和基，可发生水解、脱水、醇解、氨解、环化等系列反应，衍生出许多广泛用作医药、农药、食品和饲料添加剂、涂料助剂等的精细化工产品。丙酮氰醇还是重要的化学中间体，主要用途是生产甲基丙烯酸甲，继而制成聚甲基丙烯酸甲酯；还可用于生产重要的引发剂偶氮二异丁腈和农药杀虫剂等。作为重要的有机合成中间体，发展丙酮氰醇对促进有机玻璃工业及精细化工的发展，具有显着意义。丙酮氰醇还用于制备合成材料及其它有机化合物。丙酮氰醇主要用于生产甲基丙烯酸甲酯，我国约95%的丙酮氰醇用于制备MMA。
主要用途
1.重要有机合成中间体，用于合成甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酯、甲基丙烯腈、甲基丙烯酸甲酯、2-甲基异丁酸乙酯、偶氮二异丁腈、杀虫剂以及金属分离提炼剂。
3.对呼吸、消化系统均有很大毒性，皮肤吸收后也会产生中等毒性。小鼠处于蒸气中在90秒内即死亡。生产车间应有良好通风，操作人员应穿戴特殊的防护衣帽，身体任何一部分均不得暴露在外。中毒者应立即医治。大鼠经口LD50为170ml/kg。
安全信息
风险术语
R26/27/28:Very toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮肤接触及吞食有极高毒性。
R50:Very toxic to aquatic organisms. 对水生生物有极高毒性。
安全术语
S27:Take off immediately all contaminated clothing. 一旦衣物受到污染，请立即脱去。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
S60:This material and its 集装箱 must be disposed of as hazardous waste. 该物质及其容器须作为危险性废料处置。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety 数据 sheets.避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
S7/9:;
系统编号
CAS号：75-86-5;59182-86-4
MDL号：MFCD00004455
EINECS号：200-909-4
RTECS号：OD9275000
BRN号：605391
PubChem号：24844886
毒理学数据
本品属高毒类，小鼠经口LD50为15mg/kg。豚鼠类经皮LD50为140mg/kg。兔涂皮100mg/kg，在5~180分钟内均死亡。兔眼内滴入1滴立即死亡。本品可经呼吸道、皮肤和消化道吸收而中毒。急性中毒有潜伏期，其长短和毒物的量有关。一般接触4~5分钟后出现症状。早期症状有无力、头昏、头痛、胸闷、心悸病、恶心、呕吐和食欲减退。随后出现呼吸困难、意识丧失、抽搐。最后因呼吸停止而死亡。
分子结构数据
2、摩尔体积（m3/mol）：85.4
3、等张比容（90.2K）：211.4
4、表面张力（dyne/cm）：37.3
5、极化率（10-24cm3）：8.71
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.1
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：44
7、重原子数量：6
8、表面电荷：0
9、复杂度：87
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质与稳定性
1.遇碱或受热时容易发生分解，放出剧毒的氢氰酸。成品中常加入少量硫酸使呈酸性或中性以减少分解。贮存或运输中应防止受热或日晒，以免产生大量氰化氢发生中毒或8·12天津滨海新区爆炸事故。
化学性质：丙酮合氰化氢是由丙酮合成甲基丙烯酸的中间体，容易发生碱性水解生成丙酮和氰化氢。丙酮合氰化氢中的羟基经乙化后，热解生成甲基丙烯腈。
2.对呼吸、消化系统均有很大毒性、皮肤吸收后也会产生中等毒性。小鼠处于蒸气中在90ｓ内即死亡。生产车间应有良好通风，操作人员应穿戴特殊的防护衣帽，身体任何一部分均不得裸露在外。中毒者应立即医治。大鼠经口LD50170mg/kg。
4. 存在于烟气中。
注意事项
1、本产品贮运时必须执行国家关于化学危险品贮运的有关规定。专用槽车要有导静电接地措施，设置消防器材。
2、本产品避免与酸、碱接触或同一地点存放，并远离火种、热源。本产品不宜久存。
3、本产品灌装时必须带防毒面具，操作区域内空气中最高允许浓度不超过0.9mg/m。
4、本产品灭火剂为二氧化碳，干粉，泡沫等。本产品泄漏时，用硫代硫酸钠或硫酸亚铁溶液处理，再用大量水冲洗，冲洗水放入废水处理系统处理。