莰烯
烯，有机化合物，是一种双环单烯类化合物。存在于佛手油、香茅油、柏木油等许多香精油内。有一对对映体。分为左旋体和右旋体。不溶于水，微溶于醇，溶于醚、环己烷和三氯甲烷等。莰烯是松节油等多种天然芳香油的成分，主要用作有机合成原料，可用于合成樟脑、香料、农药、硫酸乙酸异茨、醋酸异茨酯、毒杀芬等。
基本信息
相关类别: Pharmaceutical Intermediates;Bicyclic Monoterpenes;Biochemistry;Terpenes;Alpha Sort;C;CA - CG;CAlphabetic;Volatiles/ Semivolatiles;Acyclic;Alkenes;Organic Building Blocks;烯；标准品；分析标准品；植物提取物；通用试剂；植提标准品；有机化工
摩尔文件: 79-92-5.mol
类别
易燃固体
毒性分级 微毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50: \u003e 5000 毫克/公斤; 吸入-大鼠 LC50: 17100 毫克/立方米/4小时
可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
灭火剂 水雾，二氧化碳、泡沫
安全信息
危险品标志 F,N
危险类别码 11-10-50/53-36
安全说明 16-33-61-60-26
危险品运输编号 UN 1325 4.1/PG 2
WGK Germany 2
RTECS号 EX1055000
HazardClass 4.1
PackingGroup III
毒害物质数据 79-92-5(Hazardous Substances Data)
基本性质
右旋体：无色羽状结晶
左旋体：结晶体
右旋体：52℃
左旋体：52℃
外消旋体：51～52℃
外消旋体：158.5～159.5℃
闪点：36℃;34℃
右旋体：0.8486（50℃）
左旋体：0.8422（54℃）
外消旋体：0.8422（54℃）
蒸气压：5.32kPa/75.7℃
右旋体：1.4605（50℃）
左旋体：1.4564（54℃）
外消旋体：1.45514（54℃）
溶解情况：不溶于水，微溶于醇，溶于醚、环己烷、环己烯、1,4-二恶烷和三氯甲烷等。
危险标记：8(易燃固体)
上下游产品信息
下游产品 合成檀香
上游原料松节油\u003e水合二氧化钛\u003e二氧化钛--\u003eβ-蒎烯\u003e2-蒎烯
制取或来源
莰烯是多种天然芳香油的成分，如松节油、柏木油、樟脑油、香柠檬油、香茅油、橙花油、姜油、缬草油等。
以优质松节油（主要组成为蒎烯）为原料，经减压病蒸馏，收集70-80℃（66.5-69.2kPa）馏分得α-蒎烯，再用水合氧化钛作催化剂，于135-140℃进行异构化，再经减压分馏得莰烯成品。工业品莰烯含量≥95%，熔点45℃以上。每吨产品消耗优级品松节油1500kg。
也可用氯化冰片制备。
用途
主要用作有机合成原料，可用于合成樟脑、香料、农药、硫氰酸乙酸异茨酯、醋酸异茨酯、毒杀芬等。此外，分析化学中用作化学试剂。
萜烯类化合物
莰烯是β-蒎烯的同分异构体，是一种萜烯类化合物，有三种旋光异构体即dl-体、d-体和l-体。常见者为dl-体。l-体是1888年由Gobolow从冷杉属油中发现的，莰烯存在于冷杉油、白草蒿、橙花、樟脑、薰衣草、菖蒲和姜黄等芳香油中，分子式C10H16，分子量136.24，为无色结晶体，在空气中挥发，加热时产生可燃性蒸气。具有类似樟脑香气。d-旋光体熔点45～46℃，旋光度+104°。L-旋光体熔点51～52℃，旋光度-85°。不溶于水，微溶于乙醇，易溶于环己、乙醚及三氯甲烷。d-莰烯存在于樟脑油，姜黄油，白莆油，薰衣草油，橙花油中。L-莰烯存在于冷杉属油、铁杉油、崖柏油中。由β-蒎烯经催化异构化作用而得。市售莰烯允许含～20%三环萜。熔点41-45℃，含量≥80%。在香料中少量用于木香花型香精中。它的主要用途是作为合成樟脑，合成檀香的原料。莰烯收载于美国FEMA2903；美国FDA批准用于食品。从蒎烯用水合二氧化钛作催化剂在135±2℃下异构化作用而制备，或从冰片基氯在松香烯磺酸存在下与碱一起加热而制备L-莰烯和d-莰烯。
对环境的影响
健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼、鼻、咽喉有刺激性。高浓度接触引起头痛、恶心、兴奋、出汗。极高浓度接触出现精神错乱、昏睡，甚至昏迷。高浓度对肾脏有损害。对皮肤有刺激性。
毒理学资料及环境行为
急性毒性：LD50\u003e5g/kg(大鼠经口);\u003e2.5g/kg(兔经皮)
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。燃烧时产生大量烟雾。
现场应急监测方法
工业松节油的快速气相色谱分析[刊，英]/R-useva N.//Dokl.Bolg.Akad.Nauk.-1985,38(10.)-1343～1346 用该法分离莰烯、α-β-蒎烯等。 《分析化学文摘 》1987.10.
实验室监测方法
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社
环境标准
苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L
应急处理处置方法
泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防静电工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖，减少飞散。使用无火花工具收集回收或运至废物处理场所处置。
防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴自吸过滤式防尘口罩。
眼睛防护：一般不需特殊防护。必要时，戴安全防护眼镜。
身体防护：穿透气型防毒服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、二氧化碳、干粉、泡沫、砂土。
编号系统
CAS号：79-92-5
MDL国际精英邀请赛号：MFCD00066603
EINECS号：201-234-8
RTECS号：EX1055000
PubChem号：24869106
物性数据
熔点（℃）：51~52
沸点（℃）：158.5~159.5
相对密度（水=1）：0.84
饱和蒸气压（kPa）：5.32（75.7℃）
燃烧热（KJ/摩尔）：-6139.6
临界压力（MPa）：2.75
正辛醇/水分配系数：4.02
闪点（℃）：33（CC）；42（OC）
毒理学数据
急性毒性
LD50：\u003e5g/kg（大鼠经口）；\u003e2500mg/kg（兔经皮）
刺激性 暂无资料
生态学数据
生态毒性
LC50：1.9mg/L（96h）（赤鯥）；46mg/L（24h）（水蚤）；2.03mg/L（48h）（青）
生物降解性 暂无资料
非生物降解性 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为7.2h（理论）。
生物富集性 BCF：432~922（鲤鱼，接触浓度15mg/L，接触时间8周）；606~1290（鲤鱼，接触浓度1.5mg/L，接触时间8周）
分子结构数据
摩尔体积（cm3/摩尔）：153.0
等张比容（90.2K）：349.0
表面张力（dyne/cm）：27.0
介电常数（F/m）：2.49
极化率（10-24cm3）：17.34
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）:3.3
氢键供体数量:0
氢键受体数量:0
可旋转化学键数量:0
互变异构体数量：无
拓扑分子极性表面积0
重原子数量:10
表面电荷:0
复杂度:177
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:2
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
性质与稳定性
稳定性 稳定
禁配物 强氧化剂、酸类、卤代烃、卤素等
聚合危害 不聚合
贮存方法
储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过35℃。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
安全术语
S16Keep away from sources of ignition.
远离火源。
S33Take precautionary measures against static discharges.
采取措施，预防静电发生。
风险术语
R10Flammable.
易燃。
参考资料
莰烯.chemical book.2017-05-19
莰烯.化学品数据库.2017-05-19