磷酸三苯酯
磷酸三苯简称TPP，化学式PO（OC6H5）3，分子量326.28，为无色或白色针状结晶，或结晶性粉末；相对密度1.185（25℃），熔点48.4~49℃，沸点370℃、260℃（2.666×103Pa）、245℃（1.467×103Pa—）、244℃（1.333×103Pa），闪点223℃；折射率1.550。不溶于水，溶于苯、氯仿、乙醚、丙酮，易溶于乙醇。
磷酸三苯酯是水体中常见的OPEs，已被证实具有毒性效应、生物富集和放大效应, 对环境和人体健康威胁较大。多数国家卫生法规不许其直接用于接触食品的制品，唯美国FDA允许本品在规定剂量限度内用于食品包装材料的粘合剂中。磷酸三苯酯可用于加工乙酸纤维和硝化纤维素，飞机上用作稳定性防火涂料，油漆与清漆中作塑化剂，还可作气相色谱固定液。
常数
蒸汽压： 0.01kPa/20℃
溶解性：不溶于水，微溶于醇，溶于苯、三氯甲烷、丙酮，易溶于乙醚
相对密度(水=1)：1.21
相对蒸汽密度(空气=1)：9.42
稳定性：稳定
Merck：14,9742
BRN：1888236
稳定性：Stable.
NIST物质信息：Triphenylphosphate(115-86-6)
EPA化学物质信息：Phosphoric acid, triphenyl ester(115-86-6)
物理性状
白色、无臭结晶粉末，不溶于水，遇潮气易水解生成游离酚、能溶于醇、醚、苯及丙酮等有机溶剂中，对紫外线有吸收作用。
应用领域
3、用作硝化纤维素和醋酸纤维素、阻燃性增塑剂、耐火性溶剂、硝酸纤维素漆、合成树脂、屋顶用纸的浸润剂以及赛璐珞制造时的樟脑代用品等
制备方法
1.冷法 将苯酚溶解在吡啶和碘化钠苯溶剂中，然后于40℃下滴加三氯化磷生成亚磷酸三苯酯，继续在70℃下通入氯生成二氯代磷酸三苯酸，再于80℃下进行水解生成磷酸三苯酯。水解物经水洗、碱中和、浓缩后进行减压蒸馏得成品； （精制方法：常含有苯酚、磷酸和酸性磷酸苯酯等杂质。用乙醇或乙醇与溶剂汽油的混合液进行重结晶精制。）
2.热法 将苯酚溶解在吡和无水苯溶剂中，在不超过10℃以下，缓缓加入三氯氧磷，然后在回流温度下反应3-4h，冷却至室温后，反应物经水洗回收吡啶，用无水硫酸钠脱水，过滤除硫酸钠，常压下蒸馏回收苯；减压蒸馏收集243-245℃/1.47kPa的馏分，经冷却、结晶、粉碎即得成品。
安全信息
WGK：Germany 2
HazardClass：9
PackingGroup：III
海关编码：29190010
毒害物质数据：115-86-6(Hazardous Substances 数据)
健康危害
侵入途径：吸入、食入。
健康危害：本品对人红细胞乙胆碱酯酶有轻度抑制作用，而对血浆酯酶无抑制曾有1例致敏病例报道。未见其他职业中毒病例报道。
危害防治
类别
有毒物质
毒性分级：中毒
储运特性：库房低温，通风，干燥，与氧化剂分开存放
职业标准：TWA：3 mg/m；STEL：6 mg/m
泄漏处理：切断火源。戴好防毒面具，穿一般消防防护服。收集运到空旷处焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
防护措施
眼睛防护：可采用安全面罩。
防护服：穿工作服。
手防护：戴防护手套。
其它：工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：误服者给饮足量温水，催吐。就医
环境标准：美国车间卫生标准：3 mg/m
毒理资料
磷酸三苯酯
RTECS号：TC8400000
急性毒性：LD50：1300 mg/kg（小鼠经口）；3000 mg/kg（大鼠经口）
亚急性和慢性毒性：兔经皮240～48 mg/kg×40日腹泻、五软、胆碱酯酶抑制部分动物死亡，大剂量组全部死亡。
危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
储运运输
1、运输注意事项：起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温；
2、储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
监测方法
空气中磷酸三苯酯含量的测定样品，用过滤器收集用乙醚洗脱，再用气相色谱法测定。
参考资料
磷酸三苯酯.ChemicalBook.2024-03-24
紫外驱动高级氧化法降解水体中的磷酸三苯酯.环境科学编辑部网站.2024-03-24