哌啶
（英文名：piperidine）， 又称氮已环、氮六环、六氢吡啶、五甲亚胺，属于含氮六元杂环化合物类化合物，分子式C5H11N，CAS号110-89-4，分子量85.17。
哌啶室温下为无色、发烟液体，有类似氨、胡椒的刺激性气味，熔点7摄氏度，沸点106摄氏度，可溶于水、乙醇、乙醚；呈强碱性，具有高度易燃性，蒸气-空气的混合物有爆炸性；加热或燃烧生成氮氧化合物有毒气体。哌啶可经呼吸道、皮肤和消化道吸收，对粘膜和皮肤有较强的刺激作用，并有明显的升压作用。哌啶通常储存于阴凉、通风仓内，需远离热源、火种，与酸类、氧化剂分开存放。
哌啶存在于很多生物碱中，在有机合成领域有广泛应用，尤其是药物的合成，如镇痛药、局部麻醉药；还可用作溶剂、ep交联剂、有机合成中间体、缩合催化剂等。
简介
中文名称：哌啶
溴化铒： Piperidine
中文名称2：六氢吡啶、一氮六环
2-溴苯硼酸2： hexahydropyridine
CAS No.： 110-89-4
分子式： C5H11N
分子量： 85.15
物理化学特性
主要成分：纯品
外观与性状：无色澄清液体，有类似氨的气味。
熔点(℃)： -7
沸点(℃)： 106
相对密度(水=1)： 0.8606
相对蒸气密度(空气=1)： 3.0
饱和蒸气压(kPa)： 5.33(29.2℃)
燃烧热(kJ/摩尔)： 3455.2
闪点(℃)： 4
溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯及三氯甲烷，也能溶解多种有机化合物，与水组成共沸化合物。
主要用途：用作溶剂、有机合成中间体、ep交联剂、缩合催化剂等。医药上用作麻醉剂、杀菌剂等。可由吡啶催化还原或经电解制得。
健康危害：对眼睛和皮肤有强烈刺激性并是升压剂。小剂量可刺激交感和副交感神经节，大剂量反而有抑制作用，误服后可引起虚弱、恶心、流涎、呼吸困难、肌肉瘫痪和窒息。
燃爆危险：本品易燃，具强刺激性。
危险特性：易燃，遇明火燃烧时放出有毒气体。受热分解放出有毒的一氧化氮烟气。与氧化剂能发生强烈反应。
安全术语：S16:;S26:;S27:;S45:;
风险术语：R11:;R23/24:;R34:;
危险品标志：F:Flammable;T:Toxic;
下游：反丁烯二酸异哌丙吡胺、脑脉宁、氯哌斯汀、磷酸苯丙哌林、盐酸地芬尼多
危险品运输编号：UN 2401
化学性质
生成哌啶的反应：
哌啶参与的反应：
化学数据
计算化学数据：
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.8
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：12
7、重原子数量：6
8、表面电荷：0
9、复杂度：30.9
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
制备
由吡啶经催化氢化而得。将吡啶与兰尼镍加入高压釜中，加热至50℃时通入氢气，继续加热通氢，直至200℃，氢压至近7MPa不再吸氢为止。反应液经过滤，取滤液分馏，收集102-108℃馏出液，即得哌啶。另一种制备方法是将吡啶于乙醇中，加热，投入钠，反应结束后，用水蒸气蒸馏，蒸出哌啶和乙醇，用盐酸中和后蒸去乙醇即得哌啶盐酸盐，用氢氧化钠处理，可获得游离的哌啶。
应用
1、食用香料。
3、用作分析试剂
5、哌啶又称六氢吡啶，是杀菌剂苯锈啶和植物生长调节剂甲哌鎓的中间体。
6、哌啶用于制造局部麻醉药、止痛药、杀菌剂、润湿剂、环氧树脂固化剂、橡胶硫化促进剂等。
7、用作合成药品的中间体、橡胶促进剂的原料及环氧树脂固化剂等。
注意事项
健康危害
对眼睛和皮肤有强烈刺激性并是升压剂。小剂量可刺激交感和副交感神经节，大剂量反而有抑制作用，误服后可引起虚弱、恶心、流涎、呼吸困难、肌肉瘫痪和窒息。
燃爆危险
该品易燃，具强刺激性。
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
消防措施
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
泄漏处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫复盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作事项
密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
管制信息
哌啶（*）（易制毒-2）
该品根据《危险化学安全管理条例》、《易制毒化学品管理条例》受公安部门管制。
类别
毒性分级 高毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 400 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 30 毫克/ 公斤
刺激数据 皮肤- 兔子 5 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 250 微克/ 24小时 重度
可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂易燃; 受热分解有毒一氧化氮气体
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放
灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫
安全信息
危险品标志 T,F
危险类别码 61-10-20/21-34-23/24-11-52-24-20/22
安全说明 53-16-26-36/37/39-45-27
危险品运输编号 UN 3286 3/PG 2
WGK Germany 3
RTECS号 TM3500000
F 3-34
HazardClass 8
PackingGroup I
毒害物质数据 110-89-4(Hazardous Substances 数据)
毒理学数据
1、急性毒性：
大鼠经口LD50：50mg/kg；兔子经皮LD50：320mg/kg；小鼠吸入LC50：6000mg/m3/2H；
2、中等毒性，对眼睛和皮肤有强烈刺激性并是升压剂。小剂量可刺激交感和副交感神经节，大剂量反而有抑制作用，误服后可引起虚弱、恶心、流涎、呼吸困难、肌肉瘫痪和窒息。中毒动物表现为恶心、呕吐、流涎、呼吸困难、心率增快、血压升高、无力、抽搐和瘫痪。豚鼠类涂皮，引起剧烈刺激。滴入兔眼，产生严重刺激，伴角膜永久性损害。
3.急性毒性
LD50：400mg/kg（大鼠经口）；276mg/kg（兔经皮）
LC50：6000mg/m（小鼠吸入，2h）
4.刺激性
家兔经皮：5mg（24h），重度刺激。
家兔经眼：250μg（24h），重度刺激。
生态学数据
1.生态毒性 水溶性偶氮引发剂资料
2.生物降解性 MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解66.9%。
3.非生物降解性 暂无资料
分子结构数据
2、摩尔体积（cm3/mol）：102.4
3、等张比容（90.2K）：233.0
4、表面张力（dyne/cm）：26.7
5、极化率（10-24cm3）：10.46
性质与稳定性
1.化学性质呈碱性（pKa11.1），与盐酸、氢溴酸等生成盐。与酰化剂反应生成N-基衍生物。与卤代烷反应生成N-烷基衍生物，进一步反应得到铵盐。哌啶经催化氧化或与浓硫酸加热可生成吡啶。
2.稳定性 稳定
4.聚合危害 不聚合
贮存方法
储存注意事项
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃，保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
实验室监测方法
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社
环境标准
苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.2mg/m[皮]
安全术语
S16Keep away from sources of ignition.
远离火源。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of H₂O and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S27Take off immediately all contaminated clothing.
一旦衣物受到污染，请立即脱去。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
风险术语
R11Highly flammable.
高度易燃。
R34Causes burns.
引起灼伤。
参考资料
Piperidine.PubChem.2024-11-10