琥珀酸
琥珀酸（英文：Huposuan），又名丁二酸（英文：Succinic Acid)，是正丁烷衍生的二元羧酸，也是一种重要的C4平台化合物，因最早从琥珀中分离得到而得名。
其化学式为C4H6O4，为白色结晶；熔点185~190℃，易溶于甲醇，能在乙醇或水中溶解，在丙酮中略溶。丁二酸除存在于琥珀外，还广泛存在于多种植物及人和动物的组织中，例如未成熟的葡萄、甜菜和大黄，人的血液和肌肉，牛的脑、脾、甲状腺等。丁二酸是糖类在体内新陈代谢的中间体。
丁二酸可用作日本清酒、合成清酒、酱油等的调味料，也用于制药、塑化剂、清漆、染料、香料、、照像化学品等。
物化性质
琥珀酸，无色结晶体，味酸，可燃。有二种晶形（α型和β型），α型在137℃以下稳定，而β型在137℃以上稳定。在熔点以下加热时，丁二酸升华，脱水生成丁二酸酐。熔点188℃。沸点235℃（分解）。相对密度1.572(25/4℃)。溶于水、乙醇和乙醚。不溶于三氯甲烷、二氯甲烷。
化学标签
中文别名: 琥珀酸; 亚乙基二羧酸; 1,2-乙烷二甲酸; 乙二甲酸
英文别名:Succinic acid; 丁烷 diacid; Butanedioic acid; 1,2-ethanedicarboxylic acid; Amber acid; Asuccin, Bernsteinsaure; Bernsteinsaure (german); Dihydrofumaric acid; 乙烯 dicarboxylic acid; Ethylenesuccinic acid;Katasuccin;Kyselina jantarova;Wormwood acid;乙烷1,2-dicarboxylic acid; Butandisαure(Hochtemperaturform,α-Form); ACS
主要成分：含量: ≥99.0%；硫酸盐≤0.02%；重金属 ≤0.002%；铁≤ 0.002%；灰分≤ 0.1%。
相对密度(水=1)： 1.57(15℃)
危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解，放出刺激性烟气。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一 定的浓度时，遇火星会发生爆炸。
化学性质
可与碱反应。也可以发生酯化和还原等反应。受热脱水生成丁二酸酐。可发生亲核取代，羟基被卤原子、胺基化合物、基等取代。
药理作用
1．抗菌作用琥珀酸在2mg/ml浓度时对金黄色葡萄球菌、卡他球菌以及伤寒、绿脓、变形、痢疾杆菌有抑制作用。
2．中枢抑制作用大鼠、小鼠、豚鼠类、兔、猫和狗腹腔注射琥珀酸能保护动物对抗高压氧、电休克和听源性惊厥。抗惊厥作用与提高脑内GABA含量有关。热板法有镇痛作用，与戊巴比妥有协同作用，还有镇静和降低体温的作用。
3．抗溃疡作用大鼠幽门结扎产生胃溃疡，腹腔注射或口服50mg/kg，由于抑制胃液分泌和扩张胃肌而呈抗溃疡作用。
4．对免疫功能的影响琥珀酸溶于生理盐水内，加入NaHCO3调pH至6.4，浓度为11.8%，大鼠与家兔每日腹腔注射1mM（118mg）/kg， 2.5mM（295mg）/kg，5mM（590mg）/kg，连注7d，每日1次，用药后第4天大鼠免疫细胞数增加（P\u003c0.025），但吞噬率提高不明显。家兔白细胞数在剂量较大时亦明显增加，同时吞噬率亦提高（P\u003c0．01）。在特异性皮肤反应实验中腹腔注射琥珀酸5mg/kg，48h内连用4次，或每日注射1次，连用两周，对家兔可见琥珀酸能抑制被动及主动皮肤过敏反应，并能减少动物血清1gE抗体形成。
5．解毒作用琥珀酸对毒眼镜蛇中的小鼠有明显的保护作用，保护率与原方相近。
成分来源
琥珀酸天然来源是松属植物的没药树久埋于地下而成的琥珀等，此外还广泛存在于多种植物、动物的组织中。
琥珀酸松属植物的树脂，埋藏于地下年久而成琥珀，琥珀中含本品7．8%。伞形科植物当归Angelica sinensis（Oliv.）Diels 根，天南星科植物藤桔 Pothos 黑枕黄鹂普通亚种（Raf．）Merr.，豆科夜关门 Lesspedeza caneata G. Don，桔梗科植物半边莲半边莲属 chinen-sis Lour.全草，兰科草珊瑚（肿节风）Sarcardra glabra（Thumb．）Nakai全草，檀香料植物百蕊草 Thesium chinense Turcz. 全草。豆科苜叶；伞形科当归根；天南星科藤桔；桔梗科半边莲；兰科；檀香科及草莓、葡萄等。
制备方法
工业制法较多，主要有以下几种：
1.氧化法，石蜡经深度氧化生成各种羧酸的混合物，再经过水蒸气蒸馏和结晶等分离步骤后可得琥珀酸。
2.加氢法，马来酸酐或反丁烯二酸在催化剂作用下加氢反应，生成琥珀酸，然后经分离得到成品。催化剂为或贵金属，反应温度约为130- 140℃。
3.丙烯酸羰基合成法，丙烯酸和一氧化碳在催化剂作用下，生成琥珀酸。尚未工业化。
4.电解氧化法，邻苯二甲酸酐与硫酸和水按1：0.5：4比例，在陶瓷电解槽中电解，可得琥珀酸。电解法合成的原料为顺丁烯二酸或顺酐，阴、阳极液用稀硫酸，由阳离子膜隔开，阴、阳极一般均用铅板，通常用板框式电解槽合成。
5.乙炔法，乙炔与一氧化碳及水在[Co(CO)4]催化剂存在下，于酸性介质中反应可得琥珀酸，反应温度80-250℃，压力2.94-49.03MPa。
6.新型的发酵法。与传统化学方法相比，微生物发酵法生产琥珀酸具有诸多优点：生产成本具有竞争力；利用可再生的农业资源包括二氧化碳作为原料，避免了对石化原料的依赖；减少了化学合成工艺对环境的污染。
风险术语
R37刺激呼吸系统。
R38刺激皮肤。
R36/37/38刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
事故处理
应急处理处置方法
一、泄漏应急处理
切断火源戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用大量的水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
二、防护措施呼吸系统防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩带供气式呼吸器。
眼睛防护：必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防酸碱工作服。
手防护：戴橡皮胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：误服者用水漱口，饮足量温水，催吐。就医。
毒性防护
本品毒性较小，对皮肤有一定的刺激性，对全身不产生毒害作用。大鼠口服LD50为8530mg/kg。处理或接触丁二酸蒸汽时要注意穿戴好防护用品，以免引起咳嗽和刺激皮肤。
【物理性质】无臭、极酸的单斜晶系棱柱状结晶,d1．56，熔点185～187℃，沸点235℃。1g溶于13ml冷水、1ml沸水、18．5ml乙醇、6．3ml甲醇、36ml丙、20ml丙三醇和11ml乙醚，几乎不溶于苯、二硫化碳、四氯化碳和石油醚。
储运方法
1.运输注意事项：起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫；
2.储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
参考资料
琥珀酸.中华人民共和国药典：2020版.2024-01-27
丁二酸.中国大百科全书.2024-01-27