双环戊二烯
双环戊二烯（Dicyclopentadiene）又称双环戊二烯，别名双环戊二烯、双环戊一烯二聚物，简称 DCPD。双环戊二烯于1886年由亨利·恩菲尔德·罗斯科（亨利·恩菲尔德·罗斯科）首先从苯酚热解产物中发现，1933年由阿尔德（阿尔德）等确定其结构。
双环戊二烯为环戊二烯的二聚体，分子式C10H12，属降冰片烯，微黄色液体或无色结晶，有类似樟脑气味，易燃、易挥发，相对密度0.9790，熔点31.5℃，沸点170℃（分解），燃点温度680℃。双环戊二烯不溶于水，溶于乙醇、乙醚、四氯化碳及乙酸，有a及β两种异构体，但主要含a异构体。其化学性质活泼，易进行聚合反应、加成、环氧化反应等反应。
双环戊二烯用途广泛，是乙丙橡胶的第三单体，也是有机试剂化学试剂和化工原料，用于制造合成橡胶、医药、农药、合成香料等产品。和顺丁烯二酸的共聚物可用作涂料，胶粘剂；与马来酸酐的共聚物可用作纸张施胶剂；与萜烯油的共聚物可制成胶版印刷墨水；与间戊二烯的共聚物可用作胶补强剂。本品的四氢化物是火箭及喷气发动机的高能燃料。
类别
毒性分级 高毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤。
刺激数据 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度。
爆炸物危险特性 与空气混合可爆。
可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾。
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合。
职业标准 TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米。
化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.5
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：0
4、 可旋转化学键数量：0
5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：0
6、 重原子数量：10
7、 表面电荷：0
8、 复杂度：212
9、 同位素原子数量：0
10、 确定原子立构中心数量：0
11、 不确定原子立构中心数量：4
12、 确定化学键立构中心数量：0
13、 不确定化学键立构中心数量：0
14、 共价键单元数量：1
安全信息
危险品标志 F,Xn,N,T
危险品标志 F,Xn,N,T
危险类别码 11-20/22-36/37/38-51/53-23-22-10
安全说明 36/37-61-45-26
危险品运输编号 UN 2048 3/PG 3
WGK Germany 3
RTECS号 PC1050000
HazardClass 3
PackingGroup III
海关编码 29021990
毒害物质数据 77-73-6(Hazardous Substances 数据)
环境影响
健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：接触高浓度本品蒸气有刺激和麻醉作用，引起眼、鼻、喉和肺刺激，头痛、头晕及其它中枢神经系统症状。有可能引起肝、肾脏损伤，长期反复皮肤接触可致皮肤损害。
毒理学资料及环境行为
毒性:低毒类
急性毒性：LD50820mg/kg(大鼠经口)；0.72ml/kg[兔经皮]
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。
环境标准
苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.0001mg/L
应急方法
一、泄漏应急处理
切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。小心扫起置于袋中转移至安全场 所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护：可能接触毒物时，应戴口罩。
眼睛防护：一般不需特殊防护。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：必要时戴防护手套。
其它：工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
三、急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者漱口，饮足量温水，催吐，就医。
安全术语
S36/37Wear suitable protective clothing and gloves. 穿戴适当的防护服和手套。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety 数据 sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R11Highly flammable. 高度易燃。
R20/22Harmful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。
毒性性质
大鼠经口LD50为820mg/kg体重，兔经皮肤吸收LD50为6.72ml/kg体重。大鼠经口中毒的主要病理变化是肺、胃、肠、肾及膀胱的广泛充血及出血。装置、设备容器应密封，加强通风、空气中最高容许浓度为5mg/m3。操作人员应穿戴防护用具。发生急性中毒者应将其移至新鲜空气处，按一般麻醉药物中毒症治疗处理。
用途
用于制造有机金属化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等；环戊二烯二聚体（或环戊二烯）的主要用途有：
（2）用作合成乙叉降冰片烯（ENB）的原料；
（3）与马来酸酐反应得到降冰片烯二酸酐，用作环氧树脂固化剂、聚树脂、丙烯酸甲酯、杀虫剂的原料；
（4）环戊二烯的六氯化物——六氯环戊二烯，与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐，用作合成树脂的阻燃剂；
（5）二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、有机大豆油、鱼油等的改性，可加快干燥性，提高耐水、耐碱性；
（6）二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、彩釉玻璃、涂料等；
（8）环戊二烯部分加氢得到的环戊烯，再聚合制得1,5-反式，反式－己二烯二酸聚环戊烯；
（9）环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料；
（10）环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯，由苯乙酸甲酯与环戊二烯加成而得；
（11）加氢后用作高能燃料。;可用作乙丙橡胶的第三单体。用于合成亚乙基降冰片烯，亦用作乙丙橡胶第三单体。与马来酸酐反应得到降冰片烯二酸酐，用作环氧树脂固化剂。双环戊二烯对桐油、亚麻仁油、有机大豆油、鱼油等改性，可加快干燥性，提高耐水、耐碱性。用于生产环戊二烯没药树、油漆和涂料等的原料。加氢后用作高能燃料。;主要用于医药、农药、合成树脂、香料、合成橡胶等领域。
可用于生产金刚烷、2-氯-5-氯甲基吡啶、金属茂、戊二醛、氨基甲酸酯、环氧树脂固化剂、阻燃剂、双环戊二烯氯化物（杀虫剂）等。
毒性：吸入会引起头痛，但长期接触，如超过2个月会形成习惯。可以刺激眼睛、皮肤、呼吸道及消化道系统。可以抑制中枢神经系统。动物试验中曾发现对大鼠的肾有伤害。LD50 大鼠 腹腔注射 0.31 mL/kg或200 mg/kg，经口0.35 mL/kg或353mg/kg，419 mg/kg，经皮4.46mL/kg，小鼠 经口 190 mg/kg，腹腔注射 200 mg/kg，LC50 大鼠 吸入 660 mg/L/4 hr，小鼠 吸入 145 ppm/4 hr。。装置、设备容器应密封，加强通风、空气中最高容许浓度为5mg/m3。操作人员应穿戴防护用具。发生急性中毒者应将其移至新鲜空气处，按一般麻醉药物中毒症治疗处理。
包装储运
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合
性质特征
无色结晶，有类似樟脑气味。本品有α和β二种异构体，为桥式（endo-DCPD）和挂式(exo-DCPD)两种；桥式异构体凝固点33℃，挂式异构体凝固点19.5℃。双环戊二烯中主要含的是桥式异构体，沸点170℃。本品因含有双键，故易于进行加成反应和自聚反应。
主要类别
毒性分级 高毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤
刺激数据 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度
爆炸物危险特性 与空气混合可爆
可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合
职业标准 TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米