苯并芘
苯并[a]芘芘（Benzopyrene）是多环芳烃（PAH）类化合物，有苯并（a）芘（Benzo（a）pyrene）和苯并（e）芘（Benzo（e）pyrene）两种同分异构体，其分子式为C₂₀H₁₂，相对分子质量为252.32。
苯并（a）芘在常温下为黄色的晶体固体，熔点为177.8℃，和N-亚硝胺、黄曲霉素并称为世界公认三大强致癌物，主要导致人类的皮肤癌、胃癌和肺癌等；苯并（e）芘则为淡黄色单斜晶系晶的针状体，熔点为176.5~177.5℃，不具或具有微弱致癌性。生活中提到的苯并芘多指苯并（a）芘，它是多环芳香烃类化合物中具有代表性的物质，是一种主要的环境和食品污染物，常存在于煤焦油、各类炭和煤、石油等燃料燃烧后产生的烟气中，以及碳化、炼油、沥青、塑料等工业污水中。
发现历史
苯并[a]芘（a）芘是人类发现的第一个化学环境致癌物质，1775年，英国医生波特（Percival Pott）首先发现扫烟囱工人的阴囊癌发病率较高，认为烟囱中必然存在相关致癌物质。1915年，日本生物学家山极和市川对兔子进行煤焦油的耳侧涂抹，诱发了兔子的皮肤癌，之后各国的医学工作者对煤焦油进行大量研究，以寻觅其内含致癌物，直到1931年，英国伦敦皇家癌症研究所（The Institute of Cancer Research，London）肯纳韦研究小组从沥青中分馏出苯并[a]芘（a）芘粉末，并最终通过小鼠实验确定其致癌性。此次研究也分离出了苯并（e）芘纯化品，并发现苯并（e）芘和苯并（a）芘的同分异构性及熔点差异。
分子结构
苯并芘是由5个苯环构成的多环芳烃，分子式为C₂₀H₁₂，分子量是252.32，存在苯并（a）芘和苯并（e）芘两种异构体，两者结构的不同在于苯环与芘结合的位置不同，性质也因此不同。
结构图如下所示。
理化性质
物理性质
苯并（a）芘在常温下为淡黄色固体，具有芳香气味，熔点为177.8℃，沸点为493~496℃，苯并芘在水中的溶解度很小，具有疏水性，溶于苯、甲苯、二甲苯和乙醚，微溶于乙醇，极易溶于三氯甲烷。苯并（e）芘在常温下呈白色结晶状，熔点为176.5~177.5℃，沸点为493℃，不溶于水，表面活性剂可增加在水中溶解度。
化学性质
苯并[a]芘（a）芘在大气中的化学半衰期与日光照射有关，日光照射下其半衰期不足24h，没有日光时半衰期为数日。苯并芘在土壤中的降解速度8天约为53%～82%，在碱环境下较稳定，遇酸易起化学变化，其水体进入人体后分解速度较快。苯并（e）芘的化学性质则较稳定，置于肝微粒体温育时不会产生自由基，反映了其低致癌性。
致癌机理
苯并（a）芘进入机体后，一部分经肝、肺细胞微粒体中混合功能氧化酶激活而转化为数十种代谢产物，其中转化为环氧化物者，特别是转化成7,8-环氧化物，7,8-环氧化物再代谢产生7,8-二氢二羟基9,10-环氧化物，便可能是最终致癌物。最终致癌物有四种异构体，其中的(+)-核苷酸碱基对7β，8α-二醇体-9α，10α-环氧化物-苯并（a）芘，已证明致癌性最强，它与脱氧核糖核酸以共价键结合，造成DNA损伤，如果DNA不能修复或修而不复，细胞就可能发生癌变。其他三种异构体也有致癌作用。
来源
苯并芘通常产生于碳氢化合物的不完全燃烧，其来源可分为人为和天然两种。
人为源
当重油、煤炭、石油、天然气等有机化合物燃烧不完全时，就会产生苯并[a]芘芘，从而对大气、水源和土壤造成污染，并进一步造成对农作物、蔬菜和水果等的二次污染。烹食物中的苯并芘含量则主要取决于其烹饪手段，如煎炸类食物的油温越高，产生的苯并芘化合物则会越多，熏烤食品时使用熏烟中也会产生苯并芘，以及烤制过程中脂肪碳化发生热聚合反应，将形成吸附在食物表面的苯并芘。水中的苯并芘则主要来自于工业排放。
天然源
苯并芘的天然来源包括火山爆发、森林草原自然燃烧和生物合成，如一些细菌、原生动物界、淡水藻类和有些维管植物，可以在组织内合成苯并芘。
检测方法
苯并（a）芘属于多环芳烃类化合物，经常与其他多环芳烃一同分析检测，主要分离检测的方法有：气相色谱法（Gas Chromatogra-phy，GC）、气相色谱—质谱法（Gas Chromatography-质量 spectro-metry，GC-MS)、高效液相色谱法（High Performance 羧基液体丁腈橡胶 Chromatography，HPLC）等。
气相色谱法
以气体为流动相的色谱法，检测器灵敏度高、分析速度快、效率高、选择性能高，已经成为当代有效的多组分混合物分离分析的重要方法。
气相色谱—质谱法
将气相色谱从多组分混合物中分离出的单组分以在线方式逐一送入质谱仪而进行定性分析的联用方法，多用毛细管气相色谱与质谱联用。该检测方法结合气相色谱分离能力强、分析速度快的优点和质谱鉴别能力强、灵敏度高、响应速度快的长处，能使样品分离鉴定和定量一次快速地完成。
高效液相色谱法
在经典液相柱色谱的基础上引入气相色谱的塔板理论，在技术上采用高压输液泵、高效固定相和高灵敏的检测器，实现分析速度快、分离效率高和操作自动化的液相色谱。此类方法具有灵敏度高，选择性好等优点，因而应用最广泛。
法律法规
污染治理方法
苯并芘在水体、土壤和作物中都有残留，一般有一下几种方法来进行对苯并芘的污染治理。
吸附法
吸附法是利用吸附剂的多孔性，将苯并芘吸附在吸附剂的表面，其原理是苯并芘分子被活性炭的外孔吸入到其内空隙中，由于分子之间的相互吸引的作用力，使得更多的苯并芘被吸引，直到活性炭的内隙被填满。苯并芘的有效吸附剂为木炭基活性炭，还可以将硅藻土作为吸附剂来吸附。
热处理法
热处理法是通过在无氧或者在缺氧的条件下，通过热辐射含有苯并芘的废弃物，将苯并芘分离出来，达到去除苯并芘的目的。
化学法
化学法是利用化学氧化使苯并芘分解，从而达到苯并芘的污染治理。一般用到的氧化剂有：O₃、过硫酸盐和芬顿（Fenton）试剂等。
生物降解法
生物降解法是利用微生物将苯并芘转化为有机化合物，还可以进一步转化为二氧化碳和水。降解苯并芘的微生物主要有细菌、真菌、藻类，如黑曲霉、木霉、哈氏菌、青霉菌等。生物降解是治理苯并芘污染最有效的技术，由于可降解微生物无处不在具有成本低、 无二次污染和大面积应用等独特优点，生物降解苯并芘越来越受到人们的重视。
安全事宜
健康危害
苯并芘中具有强致癌性的物质主要为苯并（a）芘。动物试验包括经口、经皮、吸入、经腹膜皮下注射苯并[a]芘（a）芘，均出现致癌现象。对人体的致癌性表现在肺部致癌、乳腺致癌、膀胱致癌、宫颈致癌、前列腺致癌等，具有胎盘毒性，可引起胎儿相关癌症基因表达的改变。苯并（a）芘还具有神经毒性和免疫毒性。
GHS危害声明
H317：可能引起皮肤过敏反应
H340：可能导致遗传缺陷。
H350：可能致癌。
H360FD：可能损害生育能力，可能损害未出生的孩子。
H400：对水生生物有剧毒。
H410：对水生生物有剧毒，影响持久。
急救和防护
当人体皮肤不甚接触苯并（a）芘时，应脱去污染的衣着，用肥皂水及流动清水彻底冲洗。若眼睛接触苯并（a）芘，应立即翻开当事人上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并及时就医。若不慎吸入较多苯并（a）芘，应迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，呼吸困难时给输氧，呼吸停止时，立即进行人工呼吸并及时就医。若食入较多苯并（a）芘，应给饮患者足量温水催吐并及时就医。
在含有苯并芘在内的多核芳香烃的场所，需采取措施控制微粒散发，必要时戴防毒用具如安全防护眼镜、聚乙烯薄膜防毒服等，防止微粒或蒸气接触、吸入。
参考资料
Benzo[e]pyrene | C20H12 .PubChem.2023-04-28
Benzo[a]pyrene | C20H12 .PubChem.2023-04-28
科学生活:农心方便面中的苯并芘是什么?.中国政府网.2023-06-10
《环境空气 苯并[a]芘的测定 高效液相 色谱法（征求意见稿）》.生态环境部.2023-06-17