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敌百虫

敌百虫

敌百虫（Trichlorfon/Dipterex/Metrifonate）是一种低毒的广谱有机磷农药，主要用于害虫防治和养殖动物体内外寄生虫的消灭。其化学名称为O,O-二甲基(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)膦酸酯，分子式为C4H8Cl3O4P。

敌百虫纯品为白色晶体，熔点为83-84°C；在水中的溶解度为154克/升，在苯、乙醇和大多数氯化烃中可溶，不溶于石油，微溶于乙醚和四氯化碳。敌百虫在室温下稳定，但加热到180°C开始分解；在中性和弱酸性溶液中比较稳定，在碱性溶液中会脱去氯化氢而转化为毒性更大的敌敌畏；对金属有腐蚀作用。

敌百虫在医学上被用作抗蠕虫药物，可治疗人类蠕虫感染，也是乙胆碱酶抑制剂，曾被尝试用于阿尔兹海默症治疗，但因不良反应而被撤销。

理化性质

敌百虫纯品为白色晶体，有醛类气味。敌百虫相对分子质量为257.437，密度为1.73克/立方厘米，熔点83-84°C，沸点100°C。

25°C时，敌百虫在水中的溶解度为154克/升，可溶于苯、乙醇和大多数氯化烃，不溶于石油，微溶于乙醚和四氯化碳。敌百虫在室温下稳定，但加热到180°C开始分解；光解缓慢，分解产物为氯化氢、氧化磷。敌百虫在中性和弱酸性溶液中比较稳定，在碱性溶液中可速脱去氯化氢而转化为毒性更大的敌敌畏。此外，敌百虫对金属有腐蚀作用。

应用

杀虫剂

敌百虫通过抑制乙酰胆碱酯酶的活性，干扰神经传递而导致害虫死亡。主要用于水稻、麦类、蔬菜、茶树、果树、桑树、棉花等咀嚼式口器害虫，及家畜寄生昆虫、卫生害虫等的防治。农田害虫防治包括蛞蝓、棉铃虫、棉金刚钻、大豆地老虎类和甘蓝夜蛾等。林、果、茶树害虫防治包括茶黄毒蛾、茶尺蠖、荔枝蝽和松毛虫属等。地下害虫防治包括地老虎和蝼蛄科等。

医学药用

敌百虫是一种用于治疗人类植物病原线虫感染的抗蠕虫药物，它可治疗钩虫病、蛔虫病、鞭虫病、蠕行疹和血吸虫病。敌百虫还是乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，曾被尝试用于阿尔兹海默症，但因不良反应而被撤销。由于其对乙酰胆碱酯酶的抑制作用，通常有轻微且短暂的副作用。

作用特点

敌百虫是一种毒性低、杀虫谱广的有机磷类杀虫剂，可以对多种害虫起到有效的控制作用，在弱碱液中可变成敌敌畏，但不稳定，很快分解失效。敌百虫对害虫有很强的胃毒作用，兼有触杀作用；对植物具有渗透性，可以通过植物的表面组织渗透进入植物内部，从而对植食性害虫产生杀虫效果，但敌百不具有内吸传导作用，因此不能在植物的不同部位进行迅速的传输，而主要通过渗透性进入害虫体内发挥杀虫作用。

毒理学

毒性级别

按照中国农药毒性分级标准，敌百虫属低毒杀虫剂。

对人类的影响

敌百虫可通过吸入、摄取和皮肤吸收进入人体。轻度中毒可能导致头痛、食欲下降、恶心等症状；中度中毒可导致腹膜麻痹、腹泻、唾液过多、流泪、出汗、呼吸困难、胸闷、肌肉痉挛等；严重中毒的症状为高烧（热射病）、发、肺部积液、括约肌失控、瘫痪、休克和呼吸衰竭等。敌百虫会对眼睛产生不良影响，导致角膜敏感性降低，特别是患有青光眼的人群，易引起视力下降。

对环境的影响

敌百虫对鱼类具有中度毒性，对水生动物、水生节肢动物门具有中度至高度毒性，软体动物门和微生物对敌百虫的敏感度较低，正常使用敌百虫对水生生物的种群几乎没有影响。敌百虫对鸟类具有中度毒性，施用敌百虫后未发现对鸟类的数量、繁殖对数、筑巢成功率或死亡率产生影响。

制备方式

首先甲醇与三氯化磷反应生成二甲基亚磷酸酯，然后二甲基亚磷酸酯与三氯乙醛反应生成敌百虫。

在冷却条件下，将三氯乙醛和甲醇加入冷反应罐，使温度冷至5°C以下。然后搅拌下滴加三氯化磷，使其与甲醇生成二甲基亚磷酸酯。减压回收放出的HCl和氯甲烷。将酯化液经甩盘罐进一步脱HCl，然后进入热反应罐。搅拌下保持温度在80-120°C，缩合生成敌百虫。

在环境中的降解和残留

使用敌百虫后，空气中敌百虫的浓度迅速降低，在几天内浓度降至低于0.01毫克/立方米。喷洒区域的径流水中可能含有高达50微克/升的敌百虫，但地表水中的含量通常较低且迅速下降。敌百虫在水中的相对稳定性取决于pH值，较高的pH值下会转化为敌敌畏。微生物和植物可以代谢敌百虫，但非生物水解是主要的代谢途径。敌百虫在土壤中会迅速降解，通常在一个月内降至可忽略水平。

除个别情况外，作物上的敌百虫含量在施用后的第二天低于10毫克/千克，在两周后低于0.1毫克/千克。使用敌百虫驱虫的奶牛产的牛奶，通常含有1.2毫克/升的敌百虫残留，但施用2小时后会降至0.1毫克/升以下。

安全事宜

急救措施

敌百虫接触眼睛后，如果戴了隐形眼镜应立即取下，用水或生理盐水冲洗眼睛20至30分钟，不要在眼部涂抹任何药物，即使没有出现任何症状，冲洗眼睛后也应立即就医。如果敌百虫接触到皮肤，应立即用水冲洗皮肤，并将受污染的衣物脱掉，并立即就医。如果吸入敌百虫，立即离开受污染区域，深呼吸新鲜空气，并立即就医。如果敌百虫被误摄入，不要催吐或口服任何东西，若受害者抽搐或失去意识，确保其气道通畅，并使其侧卧，头低于身体，并立即送往医院。

防护措施

操作敌百虫时，穿戴适当的个人防护装备，包括防护服、手套和护目镜；使用防尘口罩或呼吸器等呼吸防护设备，避免吸入气体。操作时保持良好通风，避免密闭空间使用。操作结束后及时清洗工具和设备，防止敌百虫残留。敌百虫存放进密封容器，远离食品、饮料和儿童。

泄露处理

隔离泄漏污染区、限制人员出入、切断火源。小量泄漏时，避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中，也可用大量水冲洗、稀释后放入废水系统。大量泄漏时，收集回收或运至废物处理场所处置。

灭火方法

可用雾状水、二氧化碳等扑救；切断一切火源，戴好防毒面具与手套，将敌百虫用干沙土或蛭石吸收，运至空旷地方掩埋。灭火剂可用水、泡沫、沙土。

危险特性

敌百虫遇明火、高热可燃；受热分解，放出五氧化二磷和氯化物的毒性气体。

贮存运输

工业用敌百虫及其制剂应存放在上锁、通风良好的室内，不要直接暴露于阳光下，远离动物饲料或食品。敌百虫对金属具有腐蚀作用，贮存敌百虫时应避免与金属材料接触。

按有毒农药规定贮运，有明显“有毒”标志，遵守有关危险货物运输的当地法规。发货前检查集装箱是否完好，标签是否完好无损。

注意事项

对于使用敌百虫的人群，应避免与其他胆碱酯酶抑制剂同时使用，以及在治疗后的48小时内不应接受极化型神经肌肉阻滞剂。

一般使用浓度0.1%左右对作物无药害。玉米、苹果对敌百虫较敏感，施药时应注意。高粱、豆类对敌百虫特别敏感，容易产生药害，不宜使用。

参考资料

Trichlorfon | C4H8Cl3O4P | CID 5853 - PubChem.pubchem.2023-06-27

TRICHLORFON HEALTH AND SAFETY GUIDE .United Nations Environment Programme.2023-06-27

农药毒性如何分类.中国农业信息网.2023-06-27