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生物胺

生物胺

生物胺（biogenicamine，BA）是一类含有氨基且具有生物活性的低分子量有机化合物的总称，生物胺根据结构差异，可以分为脂肪族胺（包括腐胺、尸胺、精胺等）、芳香族胺（包括酪胺、苯乙胺、苄胺等）和多环胺类（包括组胺、色胺、5－羟色胺等）三大类。

生物胺广泛存在于各种动植物的组织中，并在食品中尤其是发酵食品中常见，是生物活性细胞必不可少的化合物，在新陈代谢过程中发挥着重要的生理作用。生物胺是生物活性细胞合成核酸、蛋白质、荷尔蒙和生物碱的重要前驱物，同时参与某些生理活动，如体温的调节、营养物质的吸收、血压的升高与降低等。

生物胺是生物体包括人体在内的正常活性成分，具有重要的生理功能，具有显著的生理活性和毒理效应。色胺、苯乙胺、尸胺、腐胺、组胺、酪胺、亚精胺和精胺是8种主要生物胺，也是最常研究的8种生物胺，另外还有5－羟色胺、章鱼胺等多种胺。腐胺、亚精胺、精胺等多胺化合物可以促进生物细胞的生长及修复，调节核酸与蛋自质的合成及生物膜的稳定性等，组胺在呼吸系统、心血管系统、胃肠道消化系统、血液和免疫系统中发挥着重要的生理作用，刺激感觉运动神经、控制胃酸分泌、参与免疫反应等，酪胺具有显著抗氧化作用，且抗氧化效果与其含量成正比，腐胺、精胺、亚精胺和尸胺等可以促进脱氧核糖核酸、核糖核酸以及蛋白质的合成、促进细胞分裂、促进植物开花结果及果实成熟，也具有清除自由基、抑制不饱和脂肪酸的氧化，以及缓解衰老等作用。多巴胺和5－羟色胺是释放神经细胞的重要神经递质或神经调质，在激素调节、体液调节等方面起着重要作用。

生物胺的适当含量和平衡对于维持生物体的正常功能至关重要。然而，过量摄入某些生物胺可能导致不良反应，甚至中毒。据报道，到目前为止已有许多国家和地区爆发了多起组胺中毒事件。例如，美国在1978年至1987年的十年间共爆发了157起组胺中毒事件，共有757人受害。

发现历史

早在1886年，英国医生Thomas Lauder Brunton首次发现了组胺，当时他正在研究一种叫做“麦角胺”的物质，这是一种从麦角中提取的化合物，用于治疗偏头痛。1907年，英国化学家Walter Sydney Hartley确定了组胺的化学结构。随后，其他生物胺如酪胺和色胺的化学结构也被相继确定。20世纪中叶，科学家们开始深入研究生物胺在生物体内的功能。例如，组胺被发现是一种重要的炎症介质和神经递质。研究者们还发现了生物胺在细胞代谢、生长和分裂中的作用。

20世纪后半叶，科学家们开始关注生物胺在食品中的存在，尤其是发酵食品中的生物胺含量，因为它们可能与食品的安全性有关。研究者们开发了检测食品中生物胺的方法，并开始研究如何控制食品中的生物胺含量。

1985年，Scott等通过实验证实美洲大蠊的神经索中含有5-HT和5-HIAA。研究者对美洲大蠊神经系统各个部分中的多巴胺、去甲肾上腺素及章鱼胺的分布进行了比较，研究表明，与多巴胺、去甲肾上腺素相比，章鱼胺大量集中于心侧体处。此外，触角神经叶、后脑处亦含有丰富的章鱼胺。1993年，Mobius和Penzlin发现应激能诱导美洲大蠊释放章鱼胺。1994年，Baines和Downer发现章鱼胺能提高美洲大蠊细胞的噬菌作用和成瘤作用。

进入21世纪，生物胺的研究更加深入，科学家们不仅研究了生物胺的生理和病理作用，还探索了它们在神经科学、免疫学和代谢疾病中的作用。现代生物技术在生物胺的代谢途径、调控机制以及与疾病的关系等方面的研究取得了显著进展。它们在健康和疾病中的作用越来越受到重视。

2006年，潘灿平等指出，蜚蠊目头部基质中含章鱼胺，化学名称为1-(4-羟基苯基）-2-氨基乙醇。章鱼胺在无脊椎动物(如节肢动物门)体内大量存在，其主要功能是：作为神经递质，控制内分泌或光器官；作为神经激素，诱导脂类和糖类的转运；作为神经修饰物质，影响运动类型、栖息、记忆；章鱼胺还可作用于各种肌肉、脂肪体和感觉器官的末梢；2012年，Zhukovskaya研究发现，美洲大蠊可以通过感觉器官的反应来控制章鱼胺的释放。

分类

按结构分类

按照数量分类

按分布分类

中枢神经系统

周围神经系统

内分泌系统

在植物中的分布情况

在植物的细胞分裂和组织分化中起着重要作用，特别是在根尖和茎尖。血清素（5－羟色胺）在植物的生长发育过程中，参与调节细胞分裂和伸长。在植物的抗病反应中发挥作用，帮助植物抵御病原体的侵袭。在植物应对逆境（如盐害、干旱和冷害）时，酪胺的水平会上升，以保护植物免受伤害。生物胺还参与植物激素的合成和信号传导，如生长素、细胞分裂素和催熟激素。生物胺在植物激素的合成和信号传导中扮演着重要角色，影响植物的生长、发育和适应环境的能力。

常见的生物胺

作用

生物胺广泛存在于各种动植物的组织中，是生物活性细胞必不可少的化合物，在新陈代谢过程中发挥着重要的生理作用。生物胺是生物活性细胞合成核酸、蛋白质、荷尔蒙和生物碱的重要前驱物，同时参与某些生理活动，如体温的调节、营养物质的吸收、血压的升高与降低等。

其中单胺化合物对血管和肌肉有明显的舒张和收缩作用，参与大脑皮层及精神活动的调节。腐胺、亚精胺、精胺等多胺化合物可以促进生物细胞的生长及修复，调节核酸与蛋白质的合成及生物膜的稳定性等。组胺在呼吸系统、心血管系统、胃肠道消化系统、血液和免疫系统中发挥着重要的生理作用，刺激感觉运动神经、控制胃酸分泌、参与免疫反应等。

酪胺具有显著抗氧化作用，且抗氧化效果与其含量成正比圆。腐胺、精胺、亚精胺和尸胺等可以促进脱氧核糖核酸、核糖核酸以及蛋白质的合成、促进细胞分裂、促进植物开花结果及果实成熟，也具有清除自由基、抑制不饱和脂肪酸的氧化，以及缓解衰老等作用。多巴胺和5－羟色胺是释放神经细胞的重要神经递质或神经调质，在激素调节、体液调节等方面起着重要作用。

形成机理

生物胺广泛存在于动植物和食品中，主要是由氨基酸在微生物的作用下经脱羧作用形成的，同时少部分生物胺也可以由酮或者醛经过氨基转化而生成。食品中主要的生物胺种类包括:腐胺、尸胺、亚精胺、精胺、组胺、酪胺、色胺和苯乙胺，以及前体如鸟氨酸、赖氨酸、精氨酸、组氨酸的生物合成、酪氨酸、色氨酸和L-苯丙氨酸等。

食品中生物胺的产生需要具备以下三个条件：（1)存在游离的氨基酸；（2)具备发生脱羧的反应条件；(3）具备适合微生物生长的环境。许多种类的微生物可以产生具有氨基酸脱羧酶活性的代谢物质，促进生物胺的形成。因此，微生物污染是导致食品中生物胺大量产生的主要因素。水产品是一类蛋白质含量丰富，且易腐败的食品，因此在水产品的腐败过程中极易因受到微生物的污染而产生大量的生物胺。水产品中存在多种产生生物胺的微生物种群，如肠杆菌科、气单胞菌属、假单胞菌属、弧菌属、梭菌属、肺炎克雷伯氏杆菌、链球菌属、埃希氏菌属、变形杆菌属和沙丁氏菌属等。人体肠道中存在一套排毒系统，可以将人体正常膳食摄入的生物胺完全降解。因此，当人体摄入少量生物胺时，不会出现中毒症状。其中，单胺氧化酶和二胺氧化酶在这个排毒系统中起着关键的作用，生物胺可在这两种酶的催化下脱去氨基生成醛、氨和过氧化氢。

理化性质

应用

医疗领域

精神疾病的治疗

生物胺在精神疾病的治疗中扮演着重要角色。例如，TAAR1（痕量胺相关受体1）是一种在大脑中主要分布的G蛋白偶联受体，能够识别多种生物胺类物质。TAAR1激动剂对精神分裂症症、抑郁症和药物成瘾显示出潜力。最近的研究进展为开发治疗这些疾病的新药提供了重要的理论基础。

过敏反应的调节

组胺是一种生物胺，它在过敏反应中起着关键作用。组胺在免疫反应、神经传递和过敏反应中发挥重要作用。它可以通过影响毛细血管的通透性、气管平滑肌的收缩等机制，导致皮肤发红、疹块、气喘和呼吸困难等症状。此外，组胺还在肠道免疫调节中发挥作用，并且可能通过抑制肠道中白细胞介素18的产生来发挥抗炎药作用。

癌症治疗

多胺是一类多阳离子烷基胺代谢物，它在正常细胞和癌细胞生长中发挥重要作用。多胺代谢在肿瘤中通常失调，导致多胺水平升高，被认为是癌症治疗的靶点。近期的研究发现，激活多胺分解代谢可以在肺癌治疗中产生可靶向的脆弱性，为肺癌提供了潜在的联合治疗方案。

改善女性生育

补充亚精胺可能延长女性生育寿命。亚精胺是一种多胺代谢物，可以通过增强线粒体自噬来恢复卵母细胞质量，从而改善高龄妇女的卵母细胞质量和生殖结果。

养殖方面

关于生物胺对甲壳亚门生殖性能调控作用的研究主要集中在整体和器官层面，尚未深入至细胞水平。已有证据显示，细胞膜上的离子流动及其产生的电活动对于神经细胞信号传递和神经激素的分泌至关重要。然而，关于生物胺如何影响甲壳动物神经分泌细胞中的离子通道及神经激素释放的具体机制还未有相关报道。开展此类研究有助于从细胞层面深入了解生物胺对甲壳动物生殖神经内分泌系统的调控机制。鉴于生物胺成本低且易于获取，对亲本甲壳动物的处理也相对简便，在促进虾蟹等甲壳动物性腺成熟的实践中展现出广阔的应用潜力。

在人工繁殖中，为促进虾蟹性腺成熟和产卵，可以采取以下措施：注射5－羟色胺（5-HT）及其激动剂；注射多巴胺（DA）的拮抗剂；结合使用上述两种方法。需要注意的是，具体剂量和注射方案应根据不同的物种以及其性腺发育阶段来确定，并需进一步研究明确。

毒性

来源

在生物体内，生物胺的产生有两个途径：一是氨基酸的脱羧作用，二是醛的胺化作用。通常，食品中的生物胺是在食品微生物产生的氨基酸脱羧酶的作用下，由氨基酸脱去a-羧基而成。组织中的L-苯丙氨酸、赖氨酸、组氨酸的生物合成、酪氨酸、鸟氨酸、色氨酸和腺苷甲硫氨酸分别是苯乙胺、尸胺、组胺、酪胺、腐胺、色胺、亚精胺和精胺的前体。细菌在生物胺产生过程中起着重要的作用。可是，并非所有的细菌都具有产生生物胺所需要的酶，但许多常见的细菌都具有对若干种氨基酸脱羧的能力，如杆菌属细菌、柠檬酸菌属细菌、梭菌属细菌、埃希氏菌属细菌、克雷伯氏菌属细菌、乳杆菌属细菌、小球菌属细菌、发光菌属细菌、变形杆菌属细菌和假单胞菌属细菌。目前，报道最多的组胺产生菌为摩氏摩根菌、克雷伯氏菌、假单胞菌科细菌、肠杆菌科细菌、明串珠菌科细菌、弧菌科细菌、酸杆菌科细菌等。由于生物胺的产生是由相应的脱羧酶引起的，因此，很多研究者通过PCR技术鉴定细菌中的组氨酸脱羧酶，来判断细菌是否为组胺产生菌。

由于少量的生物胺被人体摄入后，很快就会被人体肠细胞内产生的胺基氧化酶和醛脱氢酶分解为无毒的酸类物质，所以正常膳食摄入的生物胺不仅对人体不构成危害，而且还参与人体细胞内的各种生理活动。但是，当摄入过量的生物胺时，则会引起头痛、心悸病、恶心、腹泻等一系列不良症状，严重时甚至会危及生命。

对人体的危害

组胺是对人体健康危害最大的生物胺之一，它能够促进血管末梢、毛细血管和动脉的扩张，引发人体产生低血压、脸红和头痛等症状；刺激肠道平滑肌的收缩，引发人体产生腹部肌肉痉挛、腹泻、恶心等症状。“鲭鱼食物中毒”是一种由组胺引发的食物中毒，即当人体摄入组胺含量较高的鲭科鱼类时，会产生皮疹、荨麻疹、恶心、呕吐、腹泻、脸红、发麻等中毒症状；若鱼类中组胺的含量超过200mg/kg将引发人体产生这类中毒现象。Parente等指出，当人体摄入超过8、40和100mg的组胺时，将分别引起轻微、中度和严重的中毒症状。Brink等6报道，水产品和酒精饮料中组胺的含量分别超过100mg/kg和2mg/L时也会引起组胺食物中毒。除了组胺以外，酪胺和苯乙胺也会对人体健康造成直接危害。其中酪胺毒性较强，可以促进边缘血管收缩、增大血液浓度、加快心律和增强呼吸作用，并可以诱导神经系统释放去甲盐酸肾上腺素的作用。

因此，过量的酪胺可能会引起偏头痛。当食品中的酪胺含量在100~800mg/kg之间，或苯乙胺超过30mg/kg时可能会引起食物中毒，甚至也有研究表明，当酪胺和苯乙胺的摄入量超过6mg时就会引起严重中毒。但引起人体食物中毒的生物胺剂量可能各不相同，这是由于个体肠道消化功能的差异而导致每个人对生物胺的耐受剂量各不相同的结果。除了上述三种生物胺可能对人体产生直接危害，其他一些生物胺本身可能不具有明显的毒性作用，但会增强这三种生物胺的毒害作用。例如，腐胺和尸胺对人体虽没有直接危害，但是它们可以与肠道细胞中的单胺氧化酶(monamineoxidase，MAO)和二胺氧化酶(diamineoxidase，DAO)反应，竞争抑制组胺的分解作用从而增大血液中组胺的含量。胍丁胺和酪胺的存在也会抑制DAO的氧化作用；色胺、苯乙胺和章鱼胺则会抑制N-甲基转移酶的活性。此外，腐胺和尸胺这两种含有两个氨基的生物胺可与亚硝酸反应生成亚硝胺等致癌物质。因此，腐胺、尸胺对人体具有一定的潜在毒性，这两种生物胺可以作为评价虾和鱿鱼等水产品新鲜度的质量指标。

滥用影响

适量摄入生物胺对人体健康具有积极的促进作用，但过量摄入则可能产生不良反应。生物胺的过量摄入可能导致血管扩张、血压不稳、呼吸紊乱、腹部肌肉痉挛、心悸病、呕吐腹泻等一系列不良反应。其中，组胺在神经系统和心血管系统中扮演着神经传递发射物的角色，过量摄入可能导致过敏反应、发烧、瘙痒、皮疹等症状，被认为是生物胺中毒性最大的胺类。此外，酪胺、尸胺和腐胺等生物胺虽然毒性较弱，但过量摄入也可能对人体健康造成不利影响。值得注意的是，腐胺和尸胺能够与（亚）硝酸盐反应生成亚硝胺等杂环化合物类致癌物质，从而增加了生物胺的毒性风险。因此，过量摄入生物胺可能导致轻度症状类似过敏反应，重度则可能导致严重的组织细胞病或肉芽肿病，甚至危及生命。

检测

生检测方法主要有高效液相色谱法、质谱法、薄层色谱法、毛细管电泳法、电化学生物传感器法和酶联免疫分析法等。

液相色谱法

液相色谱法，特别是柱前衍生-高效液相色谱-紫外/荧光检测法，是当前量化分析食品中生物胺的常用技术。该方法凭借其高效、快速、灵敏和准确的特点，广泛应用于各类食品生物胺的检测。由于部分生物胺分子缺乏发色基团，故需通过柱前衍生处理以增强其检测信号，常用的衍生剂包括苯甲酰氯、丹磺酰等。研究表明，该法能高效分离并检测发酵豆制品、葡萄酒、腊肠、黄米酒及酱油等多种食品中的生物胺，结果准确可靠。然而，该方法也存在衍生过程复杂、可能引入副产物干扰、仪器昂贵及操作专业性高等局限性，不适合所有企业，尤其是中小型企业使用。

离子色谱法

离子色谱-电化学检测法是一种高效液相色谱技术，特别适用于生物胺等阳离子的分析，能够同时测定多种离子，具有快速、灵敏、选择性好及分离柱稳定性高等优点。在生物胺检测中，由于其无需衍生处理，简化了分析流程，缩短了分析时间，并提高了检测的准确度和稳定性。多种电化学检测方法如积分脉冲安培检测和抑制电导检测被应用于新鲜肉、加工肉类、酒精饮料及冷冻海产品等食品中生物胺的测定，显示出良好的灵敏度和重现性。然而，离子色谱法所需设备昂贵且不便携带，限制了其在现场快速检测中的应用。

气相色谱法

尽管气相色谱法（GC）在食品中生物胺检测领域的研究相对较少，但其在检测灵敏度、分离效率和广谱性方面仍展现出显著优势。温永柱等通过液液萃取和GC-MS技术，成功定性了中国白酒中的多种生物胺。Awan等采用三氟乙酰丙酮作为衍生剂，结合固相微萃取和GC-MS，实现了肉类、蔬菜和奶酪中腐胺和尸胺的定量检测，方法灵敏且重现性好。Fernandes等则利用异丁基氯甲酸酯进行衍生，通过GC-MS检测了葡萄酒、葡萄汁和啤酒中的多种生物胺，结果准确可靠。此外，Hwang等展示了GC法直接测定鱼产品中组胺的可行性，无需衍生处理，检测快速且灵敏。GC法具有分离效率高、分析速度快、选择性好等优点，但样品前处理过程相对复杂耗时。为获得更准确的定性分析结果，GC法通常需与质谱、光谱等方法联用。

薄层色谱法

薄层色谱法（TLC）是一种用于混合样品分离、测定和定量的层析技术。在食品生物胺检测中，TLC法被应用于葡萄酒、乳酸菌发酵产品以及盐水鸭等食品的分析。该方法操作简便、设备要求低、显色直观且分离速度快，适合用于生物胺的初步鉴定与半定量测定，有助于降低分析成本。然而，TLC法在定量精度和结果的重现性方面相对较弱。

传感器法

传感器法，特别是生物传感器和分子印迹仿生传感器，在生物胺的快速检测中展现出重要潜力。生物传感器，如酶传感器，利用酶的特异性催化作用结合传感器技术，能够灵敏、快速、特异地检测食品中的生物胺，但受限于酶的来源、活性及环境耐受性，其测试成本较高且实际应用受限。分子印迹材料被探索用于生物胺的检测，通过结合导电聚合物和纳米材料，制备了具有低检出限、宽线性范围、良好重现性和选择性的分子印迹电化学传感器。分子印迹材料因其结构可控、环境耐受性强和专一选择性高，为生物胺检测提供了新的发展方向，但功能单体和模板分子洗脱溶剂的选择过程仍具挑战性。

毛细管电泳法

毛细管电泳法（CE）是一种利用毛细管作为分离通道，以高压直流电场为驱动力的高效液相分离技术。该方法在生物胺的检测中表现出色，如Li等通过CZE-C4D法成功分离并测定了多种生物胺，且灵敏度和重现性良好。李文莉则开发了CZE-AD法，以18-冠酸-6为缓冲液添加剂，简化了样品预处理步骤，降低了检测成本。赵凌国等利用纳米金复合材料涂层CE法快速测定鱼肉中的组胺，进一步缩短了分析时间。Cortacero-Ramírez等采用CE-激光诱导荧光检测法则能同时准确测定啤酒及其酿造过程中多种生物胺的含量。CE法具有灵敏度高、样品用量少、分离对象广泛及成本低等优点，但在与HPLC和IC法相比时，其检测结果的重现性较差且检出限较高。

限量标准

据报道，到目前为止已有许多国家和地区爆发了多起组胺中毒事件。例如，美国在1978年至1987年的十年间共爆发了157起组胺中毒事件，共有757人受害。因此，许多专家学者开始关注食品中的组胺及其他生物胺的含量，组胺的来源、作用机制及其检测方法等。组胺和酪胺普遍存在于蛋白质含量丰富的食品中，特别是水产品中。当人体摄入过多的组胺和酪胺时，会引发血压升高、头晕、恶心、腹泻等中毒症状。但是，生物胺的摄人量、微生物数量、胺基氧化酶的数量及活性、其他生物胺的存在情况，以及个体肠道生理功能的差异等因素都会影响生物胺对人体的毒性，例如组胺的毒性与人体肠道解毒系统的情况息息相关。

少量的生物胺对人体没有危害，因为胺基氧化酶普遍存在于人体肠道细胞内，只有当摄入的生物胺过量或是胺基氧化酶活性被抑制，抑或是存在生物胺的协同作用时，才可能使人出现严重的中毒症状。因此，生物胺精确的毒性阈值很难界定。目前，只有少数国家和组织针对水产品中组胺和酪胺的含量提出相应的限量标准，而对于其他生物胺的含量还未设立限量标准。